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MilliporeSigma

761052

Sigma-Aldrich

1H-Imidazole-1-carboxylic acid-3-butenyl ester

97%

Sinónimos:

Heller-Sarpong Reagent-Homoallyl

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C8H10N2O2
Número de CAS:
Peso molecular:
166.18
MDL number:
UNSPSC Code:
12352005
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

assay

97%

form

liquid

refractive index

n20/D 1.488

density

1.107 g/mL at 25 °C

storage temp.

2-8°C

SMILES string

O=C(OCCC=C)N1C=CN=C1

InChI

1S/C8H10N2O2/c1-2-3-6-12-8(11)10-5-4-9-7-10/h2,4-5,7H,1,3,6H2

InChI key

BNGLJMQCDKTXTL-UHFFFAOYSA-N

Application

1H-Imidazole-1-carboxylic acid-3-butenyl ester can be used:
  • To prepare bis-naphthyridine derived cyclic mismatch binding ligands (CMBLs) which exhibit DNA repeat binding properties.
  • As a reagent in the chemoselective esterification of carboxylic acids.

pictograms

Exclamation mark

signalword

Warning

hcodes

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Skin Sens. 1

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

230.0 °F

flash_point_c

110 °C


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Design and synthesis of cyclic Mismatch-Binding Ligands (CMBLs) with variable linkers by Ring-Closing metathesis and their photophysical and DNA repeat binding properties
Mukherjee S, et al.
Chemistry?A European Journal , 23, 11385-11396 (2017)
Chemoselective esterification and amidation of carboxylic acids with imidazole carbamates and ureas
Heller ST and Sarpong R
Organic Letters, 12(20), 4572-4575 (2010)

Contenido relacionado

Professor Heller and coworkers are engaged in the development of mild and chemoselective acylation reactions using carbonylazole-derived reagents. To that end, they have developed a suite of carbonylimidazole derivatives for facile and chemoselective esterification (MImC, etc.) and amidation (WImC) of carboxylic acids, in collaboration with Professor Richmond Sarpong.

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