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MilliporeSigma

721042

Sigma-Aldrich

3-Carboxy-5-nitrophenylboronic acid

Sinónimos:

(3-Carboxy-5-nitrophenyl)boronic acid, 3-(Dihydroxyboryl)-5-nitrobenzoic acid, 3-Borono-5-nitrobenzoic acid, 3-Carboxy-5-nitrobenzeneboronic acid, 5-Carboxy-3-nitrobenzeneboronic acid

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C7H6BNO6
Número de CAS:
Peso molecular:
210.94
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352103
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

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Formulario

solid

mp

248-252 °C

grupo funcional

carboxylic acid
nitro

cadena SMILES

OB(O)c1cc(cc(c1)[N+]([O-])=O)C(O)=O

InChI

1S/C7H6BNO6/c10-7(11)4-1-5(8(12)13)3-6(2-4)9(14)15/h1-3,12-13H,(H,10,11)

Clave InChI

WNIFCLWDGNHGMX-UHFFFAOYSA-N

Categorías relacionadas

Aplicación

3-Carboxy-5-nitrophenylboronic acid can be used as a reactant to prepare:
  • Biaryl derivatives via Suzuki-Miyaura cross-coupling with aryl and heteroaryl halides via the formation of a C-C bond.[1]
  • 3-Chloro-5-nitrobenzoic acid via copper-catalyzed chlorination reaction.[2]
  • Aryl-clonazepam derivatives by palladium-catalyzed Suzuki Cross-coupling reaction with clonazepam in the presence of Pd as a catalyst.[3]

Reactant for:
  • Copper-catalyzed chlorination
  • Parallel solid-phase synthesis of azabicyclooctylidenemethylbenzamides as μ- and d-opioid agonists

Used for:
  • Immobilization of glucose oxidase and acetylcholinesterase on boronic acid-activated silica surfaces

Pictogramas

Exclamation mark

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable


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New biaryl-chalcone derivatives of pregnenolone via Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction. Synthesis, CYP17 hydroxylase inhibition activity, QSAR, and molecular docking study
Al-Masoudi NA, et al.
Steroids, 101, 43-50 (2015)
Copper-catalyzed chlorination of functionalized arylboronic acids
Wu H and Hynes JJ
Organic Letters, 12(6), 1192-1195 (2010)
Synthesis of new derivatives of aryl-clonazepam via Suzuki Cross-coupling reaction
Salman MA Al-Hussein and Abdul-Rida NA
European Journal of Chemistry, 7(2), 152-155 (2016)
Zhuojun Huang et al.
Biomaterials science, 6(9), 2487-2495 (2018-08-03)
We report here the development of hydrogels formed at physiological conditions using PEG (polyethylene glycol) based polymers modified with boronic acids (BAs) as backbones and the plant derived polyphenols ellagic acid (EA), epigallocatechin gallate (EGCG), tannic acid (TA), nordihydroguaiaretic acid

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