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MilliporeSigma

704059

Sigma-Aldrich

2,6-Bis((S)-4,5-dihydro-4-phenethyloxazol-2-yl)pyridine

97%

Sinónimos:

(S)-BnCH2-PyBox, (S,S)-2,6-Bis(4-benzylmethyl-2-oxazolin-2-yl)pyridine

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C27H27N3O2
Número de CAS:
Peso molecular:
425.52
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352005
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

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Ensayo

97%

Formulario

powder

actividad óptica

[α]22/D −75, c = 1 in chloroform

mp

154-158 °C

grupo funcional

ether
phenyl

cadena SMILES

C(Cc1ccccc1)[C@H]2COC(=N2)c3cccc(n3)C4=N[C@@H](CCc5ccccc5)CO4

InChI

1S/C27H27N3O2/c1-3-8-20(9-4-1)14-16-22-18-31-26(28-22)24-12-7-13-25(30-24)27-29-23(19-32-27)17-15-21-10-5-2-6-11-21/h1-13,22-23H,14-19H2/t22-,23-/m0/s1

Clave InChI

IYRZZMJRGHERQU-GOTSBHOMSA-N

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496065496073407151
functional group

ether, phenyl

functional group

ether, phenyl

functional group

ether, phenyl

functional group

ether

form

powder

form

-

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-

form

-

Quality Level

100

Quality Level

100

Quality Level

100

Quality Level

-

mp

154-158 °C

mp

171-175 °C (lit.)

mp

171-175 °C (lit.)

mp

155-157 °C (lit.)

optical activity

[α]22/D −75, c = 1 in chloroform

optical activity

[α]22/D 187°, c = 1 in methylene chloride

optical activity

[α]20/D −224°, c = 1 in chloroform

optical activity

[α]25/D −118°, c = 0.7 in methylene chloride

Aplicación

Ligand for asymmetric Negishi cross-coupling of secondary allylic chlorides[1]

Pictogramas

Exclamation mark

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Sunghee Son et al.
Journal of the American Chemical Society, 130(9), 2756-2757 (2008-02-09)
Complementing previous advances in allylation chemistry, an effective nickel/Pybox catalyst for regioselective asymmetric Negishi cross-couplings of racemic secondary allylic chlorides with readily available organozinc halides has been developed. The method has been applied in two key steps of a formal

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