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MilliporeSigma

700770

Sigma-Aldrich

(R)-SIPHOS-PE

97%

Sinónimos:

(11aR)-(+)-10,11,12,13-Tetrahydrodiindeno[7,1-de:1′, 7′-fg][1,3,2]dioxaphosphocin-5-bis[(R)-1-phenylethyl]amine, N-Di[(R)-1-phenylethyl]-[(R)-1,1′-spirobiindane-7,7′-diyl]-phosphoramidite

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C33H32NO2P
Número de CAS:
Peso molecular:
505.59
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352005
ID de la sustancia en PubChem:

Ensayo

97%

Formulario

powder

actividad óptica

[α]22/D +337°, c = 1 in chloroform

mp

90-96 °C

temp. de almacenamiento

−20°C

InChI

1S/C33H32NO2P/c1-23(25-11-5-3-6-12-25)34(24(2)26-13-7-4-8-14-26)37-35-29-17-9-15-27-19-21-33(31(27)29)22-20-28-16-10-18-30(36-37)32(28)33/h3-18,23-24H,19-22H2,1-2H3/t23-,24-,33?/m1/s1

Clave InChI

ZXLQLIDJAURBDD-HRPAVAKOSA-N

Aplicación

(R)-SIPHOS-PE can be used as:
  • A catalyst in the preparation of tricyclic alkaloid (+)-aphanorphine via asymmetric carboamination and Friedel−Crafts reaction.[1]
  • A ligand in the synthesis of chiral ketones via hydroacylation of olefins using salicylaldehyde derivatives.[2]
  • A ligand in the enantioselective synthesis of substituted pyrrolidine derivatives via Pd-catalyzed alkene aminoarylation reactions.[3]

Pictogramas

Exclamation mark

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Consejos de prudencia

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Código de clase de almacenamiento

13 - Non Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Recent developments in palladium-catalyzed alkene aminoarylation reactions for the synthesis of nitrogen heterocycles
Schultz DM and Wolfe JP
Synthesis, 44(03), 351-361 (2012)
Regio-and enantioselective intermolecular hydroacylation: Substrate-directed addition of salicylaldehydes to homoallylic sulfides
Coulter MM, et al.
Journal of the American Chemical Society, 132(46), 16330-16333 (2010)
Enantioconvergent synthesis of (+)-aphanorphine via asymmetric Pd-catalyzed alkene carboamination
Mai DN, et al.
Organic Letters, 13(11), 2932-2935 (2011)

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