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Sigma-Aldrich

2-Morpholinoethyl isocyanide

≥98.0% (GC)

Sinónimos:

4-(2-Isocyanoethyl)morpholine, MEI

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C7H12N2O
Número de CAS:
78375-48-1
Peso molecular:
140.18
Beilstein:
4666990
Número MDL:
MFCD00040506
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
57652222
NACRES:
NA.22

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Nivel de calidad

200

Ensayo

≥98.0% (GC)

Formulario

liquid

índice de refracción

n20/D 1.469

bp

72-73 °C/0.7 mmHg (lit.)

densidad

1.017 g/mL at 20 °C (lit.)

grupo funcional

amine
ether
isonitrile

temp. de almacenamiento

−20°C

cadena SMILES

[C-]#[N+]CCN1CCOCC1

InChI

1S/C7H12N2O/c1-8-2-3-9-4-6-10-7-5-9/h2-7H2

Clave InChI

MFRZPLYKVDHOSN-UHFFFAOYSA-N

Categorías relacionadas

Aplicación

2-Morpholinoethyl isocyanide can be used for the synthesis of:
  • Nitrogen acyclic carbene (NAC) complexes to be used as catalysts for the synthesis of phenol and hydration of alkynes.[1]
  • Variety of imidazo[1,2-a]pyridines[2] and α-acylaminoamides by Ugi condensation reaction.[3]
  • 2-Aminobenzoxazoles and 3-aminobenzoxazines having important therapeutic activities.[4]

It can also be used as a ligand in bis-cyclometalated iridium complexes for the organic light emitting diodes (OLEDs).[5]

Otras notas

Potent coupling reagent for peptide synthesis giving higher yields and less racemization than DCCI[6][7][8][9]; Reagent used in a Passerini-like reaction to alpha-hydroxy amides[10]

Pictogramas

Skull and crossbones
GHS06

Palabra de señalización

Danger

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

230.0 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

110 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
BCCH2510
BCCB6797
BCBV5100
BCBR4961V
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Yuho Hamaoka et al.
Biochemical and biophysical research communications, 499(4), 920-926 (2018-04-08)
EphA2, a member of the Eph family of receptor tyrosine kinases, has been reported to promote tumor malignancy through phosphorylation of serine 897 (S897). Here, we found that overexpression of wild-type EphA2 induced S897 phosphorylation through ERK activation without growth
Nature, 578(7793), 82-93 (2020-02-07)
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D. Seebach et al.
Chemische Berichte, 121, 507-507 (1988)
J.-L. Fauchere
Helvetica Chimica Acta, 68, 770-770 (1985)
New and Easily Accessible Nitrogen Acyclic Gold (I) Carbenes: Structure and Application in the Gold-Catalyzed Phenol Synthesis as well as the Hydration of Alkynes.
Hashmi ASK, et al.
Advanced Synthesis & Catalysis, 352(8), 1315-1337 (2010)
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