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Sigma-Aldrich

3,3-Dimethyl-1-(trifluoromethyl)-1,2-benziodoxole

95%

Sinónimos:

1,3-Dihydro-3,3-dimethyl-1-(trifluoromethyl)-1,2-benziodoxole, Togni’s Reagent

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C10H10F3IO
Número de CAS:
887144-97-0
Peso molecular:
330.09
Número MDL:
MFCD10567056
Código UNSPSC:
12352101
ID de la sustancia en PubChem:
329761847
NACRES:
NA.22

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Ensayo

95%

Formulario

powder

idoneidad de la reacción

reaction type: C-C Bond Formation

mp

75-79 °C

grupo funcional

fluoro
iodo

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

CC1(C)O[I](c2ccccc12)C(F)(F)F

InChI

1S/C10H10F3IO/c1-9(2)7-5-3-4-6-8(7)14(15-9)10(11,12)13/h3-6H,1-2H3

Clave InChI

HVAPLSNCVYXFDQ-UHFFFAOYSA-N

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Aplicación

Easily accessible hypervalent iodine compound acting as an electrophilic CF3-transfer reagent for direct, mild, and efficient trifluoromethylation.[1]

Trifluoromethylation of a variety of compounds including:
  • Secondary and primary aryl- and alkylphospines[1]
  • Phenols[2]
  • Peptides containing cysteine residudes by SPPS and electrophilic S-trifluoromethylation[3]
  • Arenes and N-heterocycles[4]
  • Electrophilic N-trifluoromethylation of Arozoles[5]

Producto relacionado

Referencia del producto
Descripción
Precios

Pictogramas

FlameExclamation mark
GHS02,GHS07

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H228,H315,H319,H335

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Flam. Sol. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

4.1B - Flammable solid hazardous materials

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
MKCS2079
MKCR5189
MKCJ4362
MKCJ0020
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Electrophilic trifluoromethylation of arenes and N-heteroarenes using hypervalent iodine reagents
Wiehn, M. S.; Vinogradova, E. V.; Togni, A.
Journal of Fluorine Chemistry, 131, 951-957 (2010)
Patrick Eisenberger et al.
Chemical communications (Cambridge, England), 13(13), 1575-1577 (2008-03-21)
A direct, mild and efficient trifluoromethylation of primary and secondary phosphines is achieved with easily accessible, cheap hypervalent iodine compounds acting as electrophilic CF(3)-transfer reagents.
Electrophilic S-trifluoromethylation of cysteine side chains in a- and ?-peptides: isolation of trifluoromethylated Sandostatin (octreotide) derivatives
Capone, S.; et al.
Helvetica Chimica Acta, 91, 2035-2056 (2008)
Katrin Niedermann et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 51(26), 6511-6515 (2012-05-23)
Effective CF(3) transfer: Various electron-rich nitrogen heterocycles (pyrazoles, triazoles, and tetrazoles) can be directly N-trifluoromethylated by a hypervalent iodine reagent in an efficient manner. The optimized procedure, which includes an in situ silylation of the substrate followed by an acid-catalyzed
Reactivity of a 10-I-3 Hypervalent Iodine Trifluoromethylation Reagent With Phenols
Stanek, K.; Koller, R.; Togni, A.
The Journal of Organic Chemistry, 19, 7678-7685 (2008)

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