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Sigma-Aldrich

(R)-Ethyl piperidine-3-carboxylate

97%

Sinónimos:

(R)-Piperidine-3-carboxylic acid ethyl ester, (R)-ethyl nipecotate

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C8H15NO2
Número de CAS:
25137-01-3
Peso molecular:
157.21
Número MDL:
MFCD03093637
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
329761827
NACRES:
NA.22

Ensayo

97%

Formulario

liquid

densidad

1.092 g/mL at 25 °C

cadena SMILES

CCOC(=O)[C@@H]1CCCNC1

InChI

1S/C8H15NO2/c1-2-11-8(10)7-4-3-5-9-6-7/h7,9H,2-6H2,1H3/t7-/m1/s1

Clave InChI

XIWBSOUNZWSFKU-SSDOTTSWSA-N

Aplicación

Reactant for synthesis of:
  • DPP-4 inhibitors
  • Dual H1/5-HT2A receptor antagonists for treatment of sleep disorders
  • Serotonin and noradrenaline reuptake inhibitors
  • GABA uptake inhibitors

Reactant for stereocontrolled hydoiodination of alkynes

Used for an orally potent anti-anxiety drug

Pictogramas

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

H315,H318,H335

Clasificaciones de peligro

Eye Dam. 1 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

10 - Combustible liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

219.2 °F

Punto de inflamabilidad (°C)

104 °C

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
MKBR8849V
MKBR2812V
MKBH2345V
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M Potegal
Psychopharmacology, 89(4), 444-448 (1986-01-01)
The GABA uptake inhibitor ethyl (R,S)-nipecotate produces a dose-dependent suppression of aggression in highly aggressive hamsters but not in minimally aggressive ones. This suppression occurs at doses below those producing peripheral cholinergic effects; at the highest dose used it persists
S H Zorn et al.
The Journal of pharmacology and experimental therapeutics, 242(1), 173-178 (1987-07-01)
Previous reports have suggested that the ethyl ester of (R)-nipecotic acid ethyl ester [(R)-NAEE] displays cholinomimetic properties in vivo. The present study was undertaken to characterize more fully this action by examining the effects of (R)-NAEE in a number of
T Andree et al.
Life sciences, 32(19), 2265-2272 (1983-05-09)
THIP (4,5,6,7-tetrahydroisoxazolo (5,4-c) pyridone-3-ol), a direct acting GABA receptor agonist, has been shown to have antinociceptive properties. To determine whether tolerance develops to the analgesic response, mice received multiple injections of THIP for up to 21 days after which analgesia
J-H Hu et al.
Neuroscience, 123(4), 807-812 (2004-01-31)
Ethanol is among the most widely abused drugs in the world. Chronic ethanol consumption leads to ethanol tolerance and addiction, and impairs learning and memory. Na+/Cl- dependent GABA transporters play an important role in controlling the concentration of GABA in
Wen-Juan Zhao et al.
Acta pharmacologica Sinica, 24(10), 991-995 (2003-10-09)
The changes of seizure susceptibility of transgenic mice overexpressing GABA transporter-1 (GAT-1) were studied to clarify the possible role of GABAergic transmission in epileptogenesis. Seizures were induced by intraperitoneal administration of pentylenetetrazol (PTZ), picrotoxin (PIC), or kainic acid (KA) respectively.
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