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660477

Sigma-Aldrich

3,4-Propylenedioxythiophene-2,5-dicarboxylic acid

97%

Sinónimos:

2,3-Dihydro-2H-thieno[3,4-b][1,4]dioxepin-6,8-dicarboxylic acid

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C9H8O6S
Número de CAS:
177364-98-6
Peso molecular:
244.22
MDL number:
MFCD08276806
UNSPSC Code:
12352103
PubChem Substance ID:
24884476

assay

97%

form

solid

mp

>250 °C (dec.)

SMILES string

OC(=O)c1sc(C(O)=O)c2OCCCOc12

InChI

1S/C9H8O6S/c10-8(11)6-4-5(7(16-6)9(12)13)15-3-1-2-14-4/h1-3H2,(H,10,11)(H,12,13)

InChI key

MCLQXEPXGNPDHG-UHFFFAOYSA-N

General description

3,4-Propylenedioxythiophene-2,5-dicarboxylic acid (ProDOT) is an electron rich conducting polymer that can be used in organic and bio-electronics. It can functionalize a variety of polymers by enhancing the intrinsic properties.[1][2]

Application

ProDOT is a conjugating polymer that can be used in the fabrication of a variety of organic electronics which include electrochromic devices, lithium ion batteries, and organic semiconductors.[3][4][5]

pictograms

Exclamation mark
GHS07

signalword

Warning

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Lot/Batch Number
11715PD

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Propylenedioxythiophene (ProDOT)-phenylene copolymers allow a yellow-to-transmissive electrochrome.
Amb CM, et al.
Polym. Chem., 2(4), 812-814 (2011)
Conducting poly (3, 4-alkylenedioxythiophene) derivatives as fast electrochromics with high-contrast ratios.
Kumar A, et al.
Chemistry of Materials, 10(3), 896-902 (1998)
3, 4-Alkylenedioxy ring formation via double Mitsunobu reactions: an efficient route for the synthesis of 3, 4-ethylenedioxythiophene (EDOT) and 3, 4-propylenedioxythiophene (ProDOT) derivatives as monomers for electron-rich conducting polymers.
Zong K, et al.
Chemical Communications (Cambridge, England), 2498-2499 (2002)
Easy-to-make carboxylic acid dioxythiophene monomer (ProDOT-COOH) and functional conductive polymers.
Mantione D, et al.
Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry, 55(17), 2721-2724 (2017)
Multifunctional SA-PProDOT binder for lithium ion batteries.
Ling M, et al.
Nano Letters, 15(7), 4440-4447 (2015)

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