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525022

Sigma-Aldrich

4-Aminoindole

97%

Sinónimos:

(Indol-4-yl)amine, 4-Indolamine

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C8H8N2
Número de CAS:
5192-23-4
Peso molecular:
132.16
Beilstein:
114919
Número MDL:
MFCD01076559
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
24874461
NACRES:
NA.22

Ensayo

97%

mp

106-109 °C (lit.)

cadena SMILES

Nc1cccc2[nH]ccc12

InChI

1S/C8H8N2/c9-7-2-1-3-8-6(7)4-5-10-8/h1-5,10H,9H2

Clave InChI

LUNUNJFSHKSXGQ-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

4-Aminoindole is an indole derivative. Its cytokinin activity has been assessed by tobacco pith callus bioassay.[1] 4-Aminoindole can be prepared by reacting 2,6-dinitrotoluene and N,N-dimethylformamide dimethylacetal in anhydrous DMF.[2]

Aplicación

4-Aminoindole may be used to synthesize:
  • macrolactam tumour promoter indolactam V[3]
  • tricyclic structure of 2-substituted-pyrrolo[2,3-h]quinolin-4-one[2]
  • 4-azidoindole[4]
Reactant for preparation of:
  • Inhibitors of bacterial thymidylate synthase
  • Mimetics of non-alkaloid toxin lignan anticancer and antiviral agent Podophyllotoxin (PPT)
  • Inhibitors of Gli1-mediated transcription in the Hedgehog pathway
  • Protein kinase C θ (PKCθ) inhibitors
  • Indolic non-peptidic HIV protease inhibitors
  • Transient receptor potential cation channel subfamily V member 1 (TRPV1) antagonists
  • Cyclooxygenase-2 (COX-2) and lipoxygenase (LOX) inhibitors
  • 11β-hydroxysteroid dehydrogenase 1 (11β-HSD1) inhibitors
  • Short chain 4-substituted indoles as potent αvβ3 antagonist
  • Ligands of serotonin transporter and 5-HT1A receptors

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H315,H319,H335

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
BGBB4061V
03406EJ
08514BE
24031MO
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