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498521

Sigma-Aldrich

3-Ethoxy-3-oxopropylzinc bromide solution

0.5 M in THF

Sinónimos:

(2-Ethoxycarbonylethyl)zinc bromide, (3-Ethoxy-3-oxopropyl)zinc(II)bromide, 3-Ethoxy-3-oxopropylzinc bromide

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About This Item

Fórmula lineal:
C2H5O2CCH2CH2ZnBr
Número de CAS:
193065-68-8
Peso molecular:
246.42
Número MDL:
MFCD00671976
Código UNSPSC:
12352103
ID de la sustancia en PubChem:
24873205
NACRES:
NA.22

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Nivel de calidad

100

concentración

0.5 M in THF

densidad

0.972 g/mL at 25 °C

grupo funcional

ester

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

CCOC(=O)CC[Zn]Br

InChI

1S/C5H9O2.BrH.Zn/c1-3-5(6)7-4-2;;/h1,3-4H2,2H3;1H;/q;;+1/p-1

Clave InChI

XLKAROLEWCMBDC-UHFFFAOYSA-M

Categorías relacionadas

Aplicación

3-Ethoxy-3-oxopropylzinc bromide is a reagent used to insert ethyl propanoate group to the substrate.[1] It can be used in:
  • Synthesis of γ-keto esters from aryl chlorides.[1]
  • Synthesis of sulfones from 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane bis(sulfur dioxide) (DABSO) and alkyl halides.[2]
  • Negishi cross-couplings with aryl vinyl phosphates to synthesize 1,1-disubstituted alkenes.[3]

Información legal

Product of Rieke Metals, Inc.
Rieke is a registered trademark of Rieke Metals, Inc.

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

H225,H302,H314,H335,H351

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Riesgos supl.

EUH019

Código de clase de almacenamiento

3 - Flammable liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

1.4 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

-17.0 °C - closed cup

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
SHBQ2252
SHBP4036
SHBN6982
SHBN8135
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Investigations on the Suzuki? Miyaura and Negishi Couplings with Alkenyl Phosphates: Application to the Synthesis of 1, 1-Disubstituted Alkenes.
Hansen A L, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 72(17), 6464-6472 (2007)
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Organic Letters, 16(1), 154-157 (2013)

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