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Sigma-Aldrich

(R)-(+)-4-(Chloromethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane

98%

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C6H11ClO2
Número de CAS:
57044-24-3
Peso molecular:
150.60
MDL number:
MFCD00273371
UNSPSC Code:
12352005
PubChem Substance ID:
24869114
NACRES:
NA.22

assay

98%

optical activity

[α]24/D +42.1°, neat

refractive index

n20/D 1.434 (lit.)

bp

63 °C/37 mmHg (lit.)

density

1.103 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES string

CC1(C)OC[C@H](CCl)O1

InChI

1S/C6H11ClO2/c1-6(2)8-4-5(3-7)9-6/h5H,3-4H2,1-2H3/t5-/m0/s1

InChI key

BNPOTXLWPZOESZ-YFKPBYRVSA-N

Application

Utilized in the preparation of both enantiomers of the orally active antifungal azolic agent ketoconazole.

pictograms

FlameCorrosion
GHS02,GHS05

signalword

Danger

hcodes

H226,H318

Hazard Classifications

Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 3

Storage Class

3 - Flammable liquids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

123.8 °F - closed cup

flash_point_c

51 °C - closed cup

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Kevin R Campos et al.
Journal of the American Chemical Society, 128(11), 3538-3539 (2006-03-16)
This communication discloses the first instance of the enantioselective Pd-catalyzed alpha-arylation of N-Boc-pyrrolidine. The methodology relies on Beak's sparteine-mediated, enantioselective deprotonation of N-Boc-pyrrolidine to form the 2-pyrrolidinolithium specices in high enantiomeric ratio (er). Transmetalation of this intermediate with zinc chloride

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