Saltar al contenido
MilliporeSigma

43798

Sigma-Aldrich

Ethyl 1,3-dithiolane-2-carboxylate

≥98.0%

Sinónimos:

Glyoxylic acid ethyl ester ethylene mercaptal

Iniciar sesiónpara Ver la Fijación de precios por contrato y de la organización


About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C6H10O2S2
Número de CAS:
Peso molecular:
178.27
Beilstein:
118157
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:

Ensayo

≥98.0%

índice de refracción

n20/D 1.539 (lit.)
n20/D 1.540

bp

85 °C/0.1 mmHg (lit.)

densidad

1.249 g/mL at 25 °C (lit.)

cadena SMILES

CCOC(=O)C1SCCS1

InChI

1S/C6H10O2S2/c1-2-8-5(7)6-9-3-4-10-6/h6H,2-4H2,1H3

Clave InChI

OMCSHTHLIQOHDD-UHFFFAOYSA-N

¿Está buscando productos similares? Visita Guía de comparación de productos

Descripción general

Ethyl 1,3-dithiolane-2-carboxylate is an α-keto acid equivalent. It participates in the conjugate additions to enones. It is a bulky equivalent of acetate undergoing syn-selective aldol reactions. Anion derived from ethyl 1,3-dithiolane-2-carboxylate participates as nucleophile during the total synthesis of the corynanthe alkaloid dihydrocorynantheol and the formal syntheses of the indole alkaloids tacamonine, rhynchophylline and hirsutine. It also participates in the conjugate addition of enolates to phenylglycinol-derived α,β-unsaturated δ-lactams.

Otras notas

α-Keto acid equivalent; conjugate additions to enones ; bulky equivalent of acetate undergoing syn-selective aldol reactions

Código de clase de almacenamiento

10 - Combustible liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

235.4 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

113 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves


Elija entre una de las versiones más recientes:

Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number

¿No ve la versión correcta?

Si necesita una versión concreta, puede buscar un certificado específico por el número de lote.

¿Ya tiene este producto?

Encuentre la documentación para los productos que ha comprado recientemente en la Biblioteca de documentos.

Visite la Librería de documentos

Alexander Deiters et al.
The Journal of organic chemistry, 71(17), 6547-6561 (2006-08-12)
We report herein the total synthesis of the corynanthe alkaloid dihydrocorynantheol and the formal syntheses of the indole alkaloids tacamonine, rhynchophylline, and hirsutine. The strategies for assembling the corynanthe and tacaman skeletal frameworks comprised of both the classical ABD -->
M. Kato et al.
Chemistry Letters (Jpn), 213-213 (1984)
H. Paulson et al.
Chemische Berichte, 110, 2127-2127 (1977)
Mercedes Amat et al.
Organic letters, 4(16), 2787-2790 (2002-08-03)
[reaction: see text] Starting from a common chiral bicyclic lactam 11, enantiopure trans- or cis-3-ethyl-4-piperidineacetate derivatives are obtained by conjugate addition of an enolate or a cuprate to the unsaturated lactams 12 or 18, respectively.
L.A. Flippin et al.
Tetrahedron Letters, 26, 2977-2977 (1985)

Nuestro equipo de científicos tiene experiencia en todas las áreas de investigación: Ciencias de la vida, Ciencia de los materiales, Síntesis química, Cromatografía, Analítica y muchas otras.

Póngase en contacto con el Servicio técnico