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Ethyl 1,3-dithiolane-2-carboxylate
≥98.0%
Sinónimos:
Glyoxylic acid ethyl ester ethylene mercaptal
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About This Item
Fórmula empírica (notación de Hill):
C6H10O2S2
Número de CAS:
Peso molecular:
178.27
Beilstein:
118157
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
Ensayo
≥98.0%
índice de refracción
n20/D 1.539 (lit.)
n20/D 1.540
bp
85 °C/0.1 mmHg (lit.)
densidad
1.249 g/mL at 25 °C (lit.)
cadena SMILES
CCOC(=O)C1SCCS1
InChI
1S/C6H10O2S2/c1-2-8-5(7)6-9-3-4-10-6/h6H,2-4H2,1H3
Clave InChI
OMCSHTHLIQOHDD-UHFFFAOYSA-N
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Descripción general
Ethyl 1,3-dithiolane-2-carboxylate is an α-keto acid equivalent. It participates in the conjugate additions to enones. It is a bulky equivalent of acetate undergoing syn-selective aldol reactions. Anion derived from ethyl 1,3-dithiolane-2-carboxylate participates as nucleophile during the total synthesis of the corynanthe alkaloid dihydrocorynantheol and the formal syntheses of the indole alkaloids tacamonine, rhynchophylline and hirsutine. It also participates in the conjugate addition of enolates to phenylglycinol-derived α,β-unsaturated δ-lactams.
Otras notas
α-Keto acid equivalent; conjugate additions to enones ; bulky equivalent of acetate undergoing syn-selective aldol reactions
Código de clase de almacenamiento
10 - Combustible liquids
Clase de riesgo para el agua (WGK)
WGK 3
Punto de inflamabilidad (°F)
235.4 °F - closed cup
Punto de inflamabilidad (°C)
113 °C - closed cup
Equipo de protección personal
Eyeshields, Gloves
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Alexander Deiters et al.
The Journal of organic chemistry, 71(17), 6547-6561 (2006-08-12)
We report herein the total synthesis of the corynanthe alkaloid dihydrocorynantheol and the formal syntheses of the indole alkaloids tacamonine, rhynchophylline, and hirsutine. The strategies for assembling the corynanthe and tacaman skeletal frameworks comprised of both the classical ABD -->
M. Kato et al.
Chemistry Letters (Jpn), 213-213 (1984)
H. Paulson et al.
Chemische Berichte, 110, 2127-2127 (1977)
Mercedes Amat et al.
Organic letters, 4(16), 2787-2790 (2002-08-03)
[reaction: see text] Starting from a common chiral bicyclic lactam 11, enantiopure trans- or cis-3-ethyl-4-piperidineacetate derivatives are obtained by conjugate addition of an enolate or a cuprate to the unsaturated lactams 12 or 18, respectively.
L.A. Flippin et al.
Tetrahedron Letters, 26, 2977-2977 (1985)
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