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MilliporeSigma

425230

Sigma-Aldrich

4-Bromo-2-nitrotoluene

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About This Item

Fórmula lineal:
CH3C6H3(NO2)Br
Número de CAS:
Peso molecular:
216.03
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

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Nivel de calidad

Ensayo

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Formulario

solid

bp

130 °C/12 mmHg (lit.)

mp

45-48 °C (lit.)

solubilidad

water: insoluble(lit.)

grupo funcional

bromo
nitro

cadena SMILES

Cc1ccc(Br)cc1[N+]([O-])=O

InChI

1S/C7H6BrNO2/c1-5-2-3-6(8)4-7(5)9(10)11/h2-4H,1H3

Clave InChI

KZNXALJXBRSMFL-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

4-Bromo-2-nitrotoluene is a nitrotoluene derivative. It can be synthesized by the regioselective bromination of o-nitrotoluene.[1]

Aplicación

4-Bromo-2-nitrotoluene may be used as a starting material in the synthesis of the following:
  • 4-bromo-2-nitrobenzylidene[2]
  • 4-bromo-2-nitrobenzaldehyde[2]
  • 4-bromo-2-chlorotoluene[3]
  • 4-bromo-2-nitrobenzoic acid by oxidation[4]
  • 6-bromoindole by Batcho-Leimgruber indole synthesis[5]
  • 3-(4-bromo-2-nitrophenyl)-2-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]-N-(2,4-dichloro-6-iodophenyl)-N-methoxymethylacrylamide[6]

Pictogramas

Exclamation mark

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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A Simple, Safe and Efficient Synthesis of Tyrian Purple (6, 6'-Dibromoindigo).
Wolk JL and Frimer AA.
Molecules (Basel), 15(8), 5561-5580 (2010)
The bromo-2-nitrobenzoic acids.
Erickson JLE, et al.
Journal of the American Chemical Society, 74(22), 5621-5623 (1952)
Jae Hong Seo et al.
The Journal of organic chemistry, 71(23), 8891-8900 (2006-11-04)
An efficient synthetic strategy for installation of the two vicinal quaternary carbon centers of the communesins is reported. Key steps include the O-allylation/Claisen rearrangement of spirolactone systems, which are formed by tandem intramolecular Heck cyclization/carbonylation. Substituent and solvent effects on
Olga V Barykina et al.
Organic letters, 12(11), 2664-2667 (2010-05-08)
The synthesis of (+/-)-eusynstyelamide A has been accomplished in six steps in 13% overall yield from 6-bromoindole, methyl glycidate, and Boc-protected agmatine. If oxygen is carefully excluded from the reaction, the key NaOH-catalyzed aldol dimerization of the alpha-ketoamide proceeded efficiently
Synthesis of 4-Bromo-2-chlorotoluene.
Xue XM, et al.
Chinese Journal of Pharmaceuticals / Chung-kuo i yao kung yeh tsa chih, 37(9), 588-588 (2006)

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