384348
8-Bromoquinoline
98%
Iniciar sesiónpara Ver la Fijación de precios por contrato y de la organización
About This Item
Fórmula empírica (notación de Hill):
C9H6BrN
Número de CAS:
Peso molecular:
208.05
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22
Productos recomendados
Ensayo
98%
índice de refracción
n20/D 1.672 (lit.)
bp
112-113 °C/0.5 mmHg (lit.)
densidad
1.594 g/mL at 25 °C (lit.)
grupo funcional
bromo
cadena SMILES
Brc1cccc2cccnc12
InChI
1S/C9H6BrN/c10-8-5-1-3-7-4-2-6-11-9(7)8/h1-6H
Clave InChI
PIWNKSHCLTZKSZ-UHFFFAOYSA-N
Descripción general
8-Bromoquinoline is a quinolone derivative. It is widely employed for the synthesis of dyes, food colors, pharmaceutical reagents, pH indicators and in various industrial processes. Its molecule bears a pyridyl group. It undergoes direct heteroarylation reaction with various heteroaromatic compounds in the presence of a palladium catalyst to afford polyheteroaromatic derivatives.[1]
Aplicación
8-Bromoquinoline may be used in the following studies:
- Synthesis of 8-(dimesitylboryl)quinolone (ambiphilic molecule).[2]
- Direct synthesis of 5H-pyrido[3,2,1-ij]quinolin-3-one, via palladium catalyzed coupling reaction with acrolein.[3]
- Preparation of 8-(1-hydroxyethyl)quinolone.[4]
- Preparation of 8-quinolylcyclopentadienyl metal complexes, via reaction with zincated cyclopentadienyl derivatives of Fe, Mn and Re in the presence of bis(triphenylphosphine)palladium(0).[5]
- Synthesis of n,n′-biquinolines by a coupling reaction using tris(triphenylphosphine)nickel(0) and a zerovalent pyridine-nickel complex.[6]
Palabra de señalización
Warning
Frases de peligro
Consejos de prudencia
Clasificaciones de peligro
Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
Órganos de actuación
Respiratory system
Código de clase de almacenamiento
10 - Combustible liquids
Clase de riesgo para el agua (WGK)
WGK 3
Punto de inflamabilidad (°F)
235.4 °F - closed cup
Punto de inflamabilidad (°C)
113 °C - closed cup
Equipo de protección personal
Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter
Elija entre una de las versiones más recientes:
¿Ya tiene este producto?
Encuentre la documentación para los productos que ha comprado recientemente en la Biblioteca de documentos.
Facile synthesis of 8-substituted quinolines.
Suggs JW and Pearson GDN.
The Journal of Organic Chemistry, 45(8), 1514-1515 (1980)
Direct heteroarylation of 5-bromothiophen-2-ylpyridine and of 8-bromoquinoline via palladium-catalysed C-H bond activation: simpler access to heteroarylated nitrogen-based derivatives.
Laroche J, et al.
Catalysis Science & Technology, 3(8), 2072-2080 (2013)
Jung-Ho Son et al.
Dalton transactions (Cambridge, England : 2003), 39(45), 11081-11090 (2010-10-23)
The ambiphilic molecule 8-(dimesitylboryl)quinoline (1) was synthesized by treatment of 8-bromoquinoline or 8-iodoquinoline with n-BuLi followed by dimesitylboronfluoride. Hydrolysis of 1 is unusually rapid compared to bulky triorganoboranes with the sequential loss of mesitylene and formation of mesityl(quinolin-8-yl)borinic acid (2)
Sébastien Noël et al.
Organic & biomolecular chemistry, 4(20), 3760-3762 (2006-10-07)
Unexpectedly, the palladium catalyzed coupling reaction of acrolein with 8-bromoquinoline gave 5H-pyrido[3,2,1-ij]quinolin-3-one in a single step.
Synthesis and coordination behaviour of the new (8-quinolyl) cyclopentadienyl ligand.
Enders M, et al.
Journal of Organometallic Chemistry, 622(1), 66-73 (2001)
Active Filters
Nuestro equipo de científicos tiene experiencia en todas las áreas de investigación: Ciencias de la vida, Ciencia de los materiales, Síntesis química, Cromatografía, Analítica y muchas otras.
Póngase en contacto con el Servicio técnico
