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MilliporeSigma

374636

Sigma-Aldrich

Ethyl (S)-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)propionate

≥96%

Sinónimos:

Ethyl O-trifluoromethanesulfonyl-L-lactate, Ethyl L-lactate 2-O-triflate

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About This Item

Fórmula lineal:
CH3CH(OSO2CF3)CO2C2H5
Número de CAS:
Peso molecular:
250.19
Beilstein/REAXYS Number:
3549394
MDL number:
UNSPSC Code:
12352108
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

assay

≥96%

optical activity

[α]20/D −44°, neat

contains

~1% MgO as stabilizer

refractive index

n20/D 1.374 (lit.)

bp

34 °C/0.005 mmHg (lit.)

density

1.342 g/mL at 25 °C (lit.)

functional group

ester
fluoro
triflate

storage temp.

−20°C

SMILES string

CCOC(=O)[C@H](C)OS(=O)(=O)C(F)(F)F

InChI

1S/C6H9F3O5S/c1-3-13-5(10)4(2)14-15(11,12)6(7,8)9/h4H,3H2,1-2H3/t4-/m0/s1

InChI key

RYSBPHXTNVWICH-BYPYZUCNSA-N

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Application

Ethyl (S)-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)propionate can be used:
  • In the synthesis of tetra-methylated analog of 1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7,10-tetraacetic acid (DOTMA) based chelates for imaging applications.[1]
  • As a substrate in the synthesis of α-silylated carboxyl compounds via Cu-catalyzed stereoinvertive nucleophilic silylation of α-triflyloxy esters.[2]

pictograms

Corrosion

signalword

Danger

hcodes

Hazard Classifications

Skin Corr. 1B

Storage Class

8A - Combustible corrosive hazardous materials

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

174.2 °F - closed cup

flash_point_c

79 °C - closed cup

ppe

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Properties, solution state behavior, and crystal structures of chelates of DOTMA
Aime S, et al.
Inorganic Chemistry, 50(17), 7955-7965 (2011)
Copper-Catalyzed Substitution of α-Triflyloxy Nitriles and Esters with Silicon Nucleophiles under Inversion of the Configuration
Scharfbier J, et al.
Organic Letters, 19(24), 6562-6565 (2017)

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