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MilliporeSigma

374520

Sigma-Aldrich

Diethyl (trichloromethyl)phosphonate

97%

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About This Item

Fórmula lineal:
(CH3CH2O)2P(O)CCl3
Número de CAS:
Peso molecular:
255.46
Beilstein/REAXYS Number:
1210640
MDL number:
UNSPSC Code:
12352100
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

assay

97%

form

liquid

refractive index

n20/D 1.463 (lit.)

bp

130-131 °C/14 mmHg (lit.)

density

1.362 g/mL at 25 °C (lit.)

storage temp.

2-8°C

SMILES string

CCOP(=O)(OCC)C(Cl)(Cl)Cl

InChI

1S/C5H10Cl3O3P/c1-3-10-12(9,11-4-2)5(6,7)8/h3-4H2,1-2H3

InChI key

RVAQSYWDOSHWGP-UHFFFAOYSA-N

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General description

Addition reaction of diethyl (trichloromethyl)phosphonate to olefins by non-chain catalytic reactions catalyzed by copper amine complexes has been reported. Irradiation of diethyl (trichloromethyl)phosphonate in MeCN is reported to afford corresponding monoesters and olefins, via photochemical type II elimination reaction.

Application

Diethyl (trichloromethyl)phosphonate may be used in the synthesis of chlorovinyl phosphonates via reaction with aldehydes and ketones.

pictograms

Exclamation mark

signalword

Warning

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Storage Class

10 - Combustible liquids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

235.4 °F - closed cup

flash_point_c

113 °C - closed cup

ppe

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Photochemical type I and II elimination reactions of dialkyl (trichloromethyl) phosphonates.
Suzuki N, et al.
Bulletin of the Chemical Society of Japan, 53(5), 1421-1424 (1980)
Addition of diethyl trichloromethylphosphonate to olefins catalysed by copper complexes.
Villemin D, et al.
Tetrahedron Letters, 35(21), 3537-3538 (1994)
A novel synthesis of phosphonates from diethyl (trichloromethyl) phosphonate.
Lowen GT and Almond MR.
The Journal of Organic Chemistry, 59(!6), 4548-4550 (1994)

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