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367737

Sigma-Aldrich

Trimethyl(trifluoromethyl)silane solution

0.5 M in THF

Sinónimos:

(Trifluoromethyl)trimethylsilane, Ruppert′s reagent, Ruppert-Prakash reagent, TFMTMS, Trifluoromethyltrimethylsilane

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About This Item

Fórmula lineal:
(CH3)3SiCF3
Número de CAS:
81290-20-2
Peso molecular:
142.19
Beilstein:
4241868
Número MDL:
MFCD00145454
Código UNSPSC:
12352101
ID de la sustancia en PubChem:
24862831

presión de vapor

10.98 psi ( 55 °C)
2.8 psi ( 20 °C)

Formulario

liquid

concentración

0.5 M in THF

bp

40 °C

densidad

0.895 g/mL at 25 °C

cadena SMILES

C[Si](C)(C)C(F)(F)F

InChI

1S/C4H9F3Si/c1-8(2,3)4(5,6)7/h1-3H3

Clave InChI

MWKJTNBSKNUMFN-UHFFFAOYSA-N

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Aplicación

Nucleophilic addition of the trifluoromethyl group to aldehydes and ketones.
Reactant for:
  • Silver-mediated C-H trifluoromethylation of arenes
  • Preparation of trifluoromethyl ketone analog of L-arginine having contrasting inhibitory activity against human arginase I and histone deacetylase 8
  • Organocatalyzed regio- and enantioselective allylic trifluoromethylation of Morita-Baylis-Hillman adducts
  • Palladium-catalyzed oxidative trifluoromethylation of indoles
  • Preparation of 5-HT1A antagonists

  • Used as difluorocarbene source

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

H225,H302,H319,H335,H351

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Riesgos supl.

EUH019

Código de clase de almacenamiento

3 - Flammable liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

1.4 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

-17 °C - closed cup

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
82596DM
80396DM
13218MH
00210EE
18426LO

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The Journal of Organic Chemistry, 57, 1124-1124 (1992)
Journal of the American Chemical Society, 111, 393-393 (1989)
G K Surya Prakash et al.
The Journal of organic chemistry, 71(18), 6806-6813 (2006-08-26)
Organofluorine compounds are becoming increasingly important in different fields, such as material science, agro chemistry, and the pharmaceutical industry. Nucleophilic trifluoromethylation is one of the widely used methods to incorporate a trifluoromethyl moiety into organic molecules. We have carried out
J W Skiles et al.
Journal of medicinal chemistry, 35(4), 641-662 (1992-02-21)
A series of tripeptides possessing trifluoromethyl or aryl ketone residues at P1 were prepared and evaluated both in vitro and in vivo as potential inhibitors of human leukocyte elastase (HLE). Tripeptides containing non naturally occurring N-substituted glycine residues at the

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