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Sigma-Aldrich

Dicarbonato de di-terc-butilo

≥99%, for peptide synthesis, ReagentPlus®

Sinónimos:

Boc anhídrido, Pirocarbonato de di-terc-butilo

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About This Item

Fórmula lineal:
[(CH3)3COCO]2O
Número de CAS:
24424-99-5
Peso molecular:
218.25
Beilstein:
1911173
Número CE:
246-240-1
Número MDL:
MFCD00008805
Código UNSPSC:
12352302
ID de la sustancia en PubChem:
24862282
NACRES:
NA.22

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Nombre del producto

Dicarbonato de di-terc-butilo, ReagentPlus®, ≥99%

Nivel de calidad

200

Línea del producto

ReagentPlus®

Ensayo

≥99%

Formulario

solid or liquid

índice de refracción

n20/D 1.409 (lit.)

bp

56-57 °C/0.5 mmHg (lit.)

mp

23 °C (lit.)

densidad

0.95 g/mL at 25 °C (lit.)

aplicaciones

peptide synthesis

grupo funcional

carbonate

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

CC(C)(C)OC(=O)OC(=O)OC(C)(C)C

InChI

1S/C10H18O5/c1-9(2,3)14-7(11)13-8(12)15-10(4,5)6/h1-6H3

Clave InChI

DYHSDKLCOJIUFX-UHFFFAOYSA-N

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Categorías relacionadas

Aplicación

El di-terc-butil dicarbonato (Boc anhídrido) puede utilizarse:
  • Como reactivo para introducir el grupo protector Boc para las funcionalidades amina.[1][2]
  • Para preparar éteres terc-butilo y Boc-alcoholes en presencia de catalizador ácido de Lewis.[3]
  • Como agente carboxilante para la preparación de una variedad de terc-butil carboxilatos.[4]
  • Para la conversión de aminas en los correspondientes isocianatos, carbamatos y derivados de la urea.[4]
  • Como reactivo de acoplamiento para el anclaje de varios ácidos carboxílicos a las resinas hidroximetiladas.[5]
  • Para sintetizar quinolinonas y 2-(pseudo)haloquinolinas a partir de 2-alquenilanilinas en presencia de DMAP como catalizador.[6]

La protección y desprotección automatizadas con Boc se pueden realizar utilizando la plataforma de síntesis automatizada Synple (SYNPLE-SC002), cartuchos de protección con Boc ((SYNPLE-B001), ( SYNPLE-B002 ), y cartuchos de desprotección de Boc (SYNPLE-B011)
Reactivos para la introducción del grupo protector Boc.

Advertencia

Se hidroliza a t-butanol y CO2; causa presión interna en la botella si se expone a humedad.

Información legal

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Palabra de señalización

Danger

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 1 Inhalation - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 3 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

3 - Flammable liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

98.6 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

37 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
BCCJ5699
BCCG6268
BCCG0558
BCCF2132
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An expeditious, high-yielding construction of the food aroma compounds 6-acetyl-1, 2, 3, 4-tetrahydropyridine and 2-acetyl-1-pyrroline
Harrison TJ and Dake GR
The Journal of Organic Chemistry, 70(26), 10872-10874 (2005)
Di-tert-butyl dicarbonate as an efficient coupling reagent for the immobilization of carboxylic acid moieties
de los Angeles Laborde M, et al.
Tetrahedron Letters, 49(31), 4624-4625 (2008)
Aqueous MW eco-friendly protocol for amino group protection
Nardi M, et al.
Royal Society of Chemistry Advances, 5(24), 18751-18760 (2015)
Beyond a Protecting Reagent: DMAP-Catalyzed Cyclization of Boc-Anhydride with 2-Alkenylanilines
Huang Y-N, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 81(11), 4645-4653 (2016)
Di-tert-butyl dicarbonate: a versatile carboxylating reagent
Augustine JK, et al.
Tetrahedron, 65(1), 134-138 (2009)
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Questions

1–2 of 2 Questions  

  1. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 answer

    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

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  2. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

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