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MilliporeSigma

349593

Sigma-Aldrich

6-Fluoroindole

98%

Sinónimos:

NSC 520436

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C8H6FN
Número de CAS:
Peso molecular:
135.14
Beilstein:
112192
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

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Nivel de calidad

Ensayo

98%

mp

72-76 °C (lit.)

grupo funcional

fluoro

cadena SMILES

Fc1ccc2cc[nH]c2c1

InChI

1S/C8H6FN/c9-7-2-1-6-3-4-10-8(6)5-7/h1-5,10H

Clave InChI

YYFFEPUCAKVRJX-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

6-Fluoroindole is a halogen substituted indole. Experimental ionization potential of 6-fluoroindole has been evaluated.[1] Preparation of 6-fluoroindole via nitration of indoline has been reported.[2]

Aplicación

6-Fluoroindole may be used as reactant in the preparation of:
  • tryptophan dioxygenase inhibitors pyridyl-ethenyl-indoles as potential anticancer immunomodulators[3]
  • antibacterial agents[4]
  • antifungal agents[5]
  • Sodium-Dependent Glucose Co-transporter 2 (SGLT2) Inhibitors for the management of hyperglycemia in diabetes[6]
  • potent selective serotonin reuptake inhibitors[7][8]
  • inhibitors of HIV-1 attachment[9]

Pictogramas

Exclamation mark

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Synthesis of 5-and 6-Halogenoindoles from Indoline
Ikan R, et al.
Israel J. Chem., 2(2), 37-42 (1964)
Journal of Medicinal Chemistry, 36, 2242-2242 (1993)
S Jimmy Budiardjo et al.
ACS synthetic biology, 5(12), 1475-1484 (2016-07-09)
Chemical biology has long sought to build protein switches for use in molecular diagnostics, imaging, and synthetic biology. The overarching challenge for any type of engineered protein switch is the ability to respond in a selective and predictable manner that
Na, Y. M.
Bull. Korean Chem. Soc., 31, 3467-3467 (2010)
G S Sheppard et al.
Journal of medicinal chemistry, 37(13), 2011-2032 (1994-06-24)
(2RS,4R)-3-(2-(3-Pyridinyl)thiazolidin-4-oyl)indoles represent a new class of potent, orally active antagonists of platelet activating factor (PAF). The compounds were prepared by acylation of the magnesium or zinc salts of substituted indoles with (2RS,4R)-2-(3-pyridinyl)-3-(tert-butoxycarbonyl)thiazolidin-4-oyl chloride. The 3-acylindole moiety functions as a hydrolytically

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