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338605

Sigma-Aldrich

Methyl 3-hydroxy-5-isoxazolecarboxylate

98%

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C5H5NO4
Número de CAS:
10068-07-2
Peso molecular:
143.10
MDL number:
MFCD00062870
UNSPSC Code:
12352100
PubChem Substance ID:
24860557
NACRES:
NA.22

assay

98%

form

solid

mp

160-163 °C (lit.)

SMILES string

COC(=O)c1cc(O)no1

InChI

1S/C5H5NO4/c1-9-5(8)3-2-4(7)6-10-3/h2H,1H3,(H,6,7)

InChI key

BBFWUUBQSXVHHZ-UHFFFAOYSA-N

Application

Methyl 3-hydroxy-5-isoxazolecarboxylate was used in the enantioselective synthesis of a key precursor to the tetracycline antibiotics. It was also used in the preparation of formamidinopiperidine analog, an N-amidinopiperidine compound.

pictograms

Exclamation mark
GHS07

signalword

Warning

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
MKBM3862V
MKBC7431V
MKBG7334V
MKBC7431
08121JJ

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C B Xue et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 8(24), 3499-3504 (1999-02-06)
Despite the excellent in vitro potency of a series of benzamide glycoprotein IIb/IIIa antagonists, which have been reported previously, poor in vivo potency in the inhibition of platelet aggregation was observed when the most potent inhibitor XU057 was dosed intravenously
Jason D Brubaker et al.
Organic letters, 9(18), 3523-3525 (2007-08-19)
A practical, enantioselective synthetic route to a key precursor to the tetracycline antibiotics is reported. The route proceeds in nine steps (21% yield) from the commercial substance methyl 3-hydroxy-5-isoxazolecarboxylate. Key steps in the route involve enantioselective addition of divinylzinc to

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