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Sigma-Aldrich

2-Bromo-5-nitropyridine

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C5H3BrN2O2
Número de CAS:
4487-59-6
Peso molecular:
202.99
EC Number:
224-777-2
MDL number:
MFCD00006222
UNSPSC Code:
12352100
PubChem Substance ID:
24859471
NACRES:
NA.22

assay

99%

form

solid

bp

145-147 °C/10 mmHg (lit.)

mp

139-141 °C (lit.)

functional group

bromo
nitro

SMILES string

[O-][N+](=O)c1ccc(Br)nc1

InChI

1S/C5H3BrN2O2/c6-5-2-1-4(3-7-5)8(9)10/h1-3H

InChI key

HUUFTVUBFFESEN-UHFFFAOYSA-N

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Application

2-Bromo-5-nitropyridine was used in preparation of boc-protected (piperazin-1-ylmethyl)biaryls via microwave-mediated Suzuki-Miyaura coupling with (boc-piperazin-1-ylmethyl)phenylboronic acid pinacol esters.[1] It was also used in the synthesis of 2-pyridyl analogs.[2]

pictograms

Skull and crossbones
GHS06

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 3 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Storage Class

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
09720BJ
08217AH
06828PE
05626ME
02826ME

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Hashim Motiwala et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 21(19), 5812-5817 (2011-08-27)
The diacylglycerol acyltransferase enzyme, DGAT1, presents itself as a potential target for obesity as this enzyme is dedicated to the final committed step in triglyceride biosynthesis. Biphenyl ureas, exemplified by compound 4, have been reported to be potent hDGAT1 inhibitors.
Synthesis of a (piperazin-1-ylmethyl) biaryl library via microwave-mediated Suzuki-Miyaura cross-couplings.
Spencer J, et al.
Tetrahedron Letters, 52(31), 3963-3968 (2011)

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