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Sigma-Aldrich

4-Nitro-1,8-naphthalic anhydride

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Sinónimos:

4-Nitronaphthalene-1,8-dicarboxylic anhydride

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C12H5NO5
Número de CAS:
6642-29-1
Peso molecular:
243.17
Beilstein:
237909
Número CE:
229-659-4
Número MDL:
MFCD00013446
Código UNSPSC:
12162002
ID de la sustancia en PubChem:
24859437
NACRES:
NA.23

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Ensayo

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mp

226-229 °C (lit.)

cadena SMILES

[O-][N+](=O)c1ccc2C(=O)OC(=O)c3cccc1c23

InChI

1S/C12H5NO5/c14-11-7-3-1-2-6-9(13(16)17)5-4-8(10(6)7)12(15)18-11/h1-5H

Clave InChI

LKOZHLXUWUBRDK-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

4-Nitro-1,8-naphthalic anhydride is a yellow crystalline nitrocompound widely used in the field of dye synthesis and cellular imaging.

Aplicación

4-Nitro-1,8-naphthalic anhydride can be used:
  • As a precursor to synthesize N-phenyl-amino-1,8-naphthalimide based fluorescent chemosensor to detect nitro-antibiotics at ppb level.[1]
  • As a building block to synthesize shape memory polymers due to its ability to undergo Diels-Alder reaction
  • As a fluorochrome substrate for nitrogen reductase for noninvasive hypoxia imaging in cancer detection.[2]
  • As a precursor to synthesize amphiphilic naphthalimide dyes with good color brilliancy.[3]

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H315,H319,H335

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
MKCG5236
MKBX4415V
MKBS5797V
MKBR2869V
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Sensors (Basel, Switzerland), 20(12) (2020-06-25)
In this study, a novel 6-(allylamino)-2-(2-(dimethylamino)ethyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione (NI3) was synthesized and characterized. Its copolymer with styrene was also obtained. The photophysical characteristics of NI3 were investigated in organic solvents and the results were compared with those of its structural analogue, 2-allyl-6-((2-(dimethylamino)ethyl)amino)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione
Jin Zhou et al.
Chemistry, an Asian journal, 11(19), 2719-2724 (2016-02-09)
A lysosome-targeting fluorescent off-on probe has been developed by one-step synthesis for detecting lysosomal nitroreductase and hypoxia. The probe is constructed by incorporating morpholine (a lysosome-targeting unit) into 4-nitro-1,8-naphthalimide (as a fluorochrome and specific substrate for nitroreductase), and the detection
Discriminative fluorescent sensing of nitro-antibiotics at ppb level using N-phenyl-amino-1,8-naphthalimides chemosensors
Ananthu Shanmughan, et al.
Results in Chemistry, 4, 100546-100546 (2022)
Synthesis of disperse dyes derived from 4-amino-N-decyl-1, 8-naphthalimide and their dyeing properties on polyester fabrics
Umar Salami Ameuru, et al.
Dyes and Pigments, 157, 190-197 (2018)
Naphthalimides in fluorescent imaging of tumor hypoxia ? An up-to-date review
Rashmi Kumari, et al.
Bioorganic Chemistry, 88, 102979-102979 (2019)
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