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302368

Sigma-Aldrich

Acetoxyacetyl chloride

97%

Sinónimos:

α-Acetoxyacetyl chloride, (Acetyloxy)acetyl chloride, (Chlorocarbonyl)methyl acetate, 2-(Acetyloxy)acetyl chloride, 2-Acetoxyacetyl chloride, 2-Chloro-2-oxoethyl acetate, Acetic acid (chlorocarbonyl)methyl ester, Acetylglycoloyl chloride

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About This Item

Fórmula lineal:
CH3CO2CH2COCl
Número de CAS:
13831-31-7
Peso molecular:
136.53
EC Number:
237-542-4
MDL number:
MFCD00011535
UNSPSC Code:
12352100
PubChem Substance ID:
24858248
NACRES:
NA.22

assay

97%

form

liquid

refractive index

n20/D 1.428 (lit.)

bp

55 °C/12 mmHg (lit.)

density

1.27 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES string

CC(=O)OCC(Cl)=O

InChI

1S/C4H5ClO3/c1-3(6)8-2-4(5)7/h2H2,1H3

InChI key

HZDNNJABYXNPPV-UHFFFAOYSA-N

Application

Acetoxyacetyl chloride was used in synthesis of stabilized axial and equatorial conformers of spiro-β-lactams and glycolylhydroxamic acids.

pictograms

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

signalword

Danger

hcodes

H314,H335

Hazard Classifications

Skin Corr. 1B - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

supp_hazards

EUH014

Storage Class

8A - Combustible corrosive hazardous materials

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

159.8 °F - closed cup

flash_point_c

71 °C - closed cup

ppe

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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M D Corbett et al.
Chemical research in toxicology, 1(4), 222-227 (1988-07-01)
A new and improved method for the synthesis of glycolylhydroxamic acids is described. The two-step method involves acylation of arylhydroxylamines with acetoxyacetyl chloride, followed by saponification of the ester bond to give the desired products. The conversion of hydroxamic acids
Naveen Anand et al.
The Journal of organic chemistry, 76(15), 5999-6006 (2011-06-15)
The facile synthesis of the stabilized axial and equatorial conformers of spiro-β-lactams was achieved via entrapment of cyclohexanone imines (Schiff bases) with acetoxyacetyl chloride in a [2 + 2]-cycloaddition reaction followed by their kinetic resolution. The immobilization of the racemic

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