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296678

Sigma-Aldrich

(S)-(−)-1,2,4-Butanetriol

98%

Sinónimos:

(2S)-(-)-Butane-1,2,4-triol, (S)-(-)-1,2,4-Trihydroxybutane

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About This Item

Fórmula lineal:
HOCH2CH2CH(OH)CH2OH
Número de CAS:
42890-76-6
Peso molecular:
106.12
Beilstein:
1719408
Número MDL:
MFCD00063213
Código UNSPSC:
12352001
ID de la sustancia en PubChem:
24857865
NACRES:
NA.22

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Ensayo

98%

actividad óptica

[α]19/D −28±2, c = 1 in methanol

pureza óptica

ee: 99% (GLC)

índice de refracción

n20/D 1.475 (lit.)

bp

150 °C/0.04 mmHg (lit.)

densidad

1.19 g/mL at 25 °C (lit.)

grupo funcional

hydroxyl

cadena SMILES

OCC[C@H](O)CO

InChI

1S/C4H10O3/c5-2-1-4(7)3-6/h4-7H,1-3H2/t4-/m0/s1

Clave InChI

ARXKVVRQIIOZGF-BYPYZUCNSA-N

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Descripción general

(S)-(-)-1,2,4-Butanetriol can be prepared via reduction of (S)-malic acid in the presence of borane-dimethyl sulfide.[1]

Aplicación

(S)-(-)-1,2,4-Butanetriol may be used as a starting material in the enantioselective total syntheses of (+)-azimine and (+)-carpaine.[2]
It can also be used to prepare the following organic building blocks:
  • (+)-3,4-epoxy-1-butanol[3]
  • (2S,4S)-4-(hydroxymethyl)-2-ferrocenyl-1,3-dioxane[4]
  • (S)-1,2,4-triacetoxybutane via acetylation with acetic anhydride[1]
  • (S)-1,2,4-tris-(3,5-dinitrobenzoy1oxy)butane via esterification with 3,5-dinitrobenzoyl chloride[1]

Código de clase de almacenamiento

10 - Combustible liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

230.0 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

110 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US)

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
BCCG1938
BCCH1969
SHBK8570
BCBZ3224
BCBP9613V

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Enantioselective total synthesis of (+)-azimine and (+)-carpaine.
Sato T, et al.
Organic Letters, 5(21), 3839-3842 (2003)
Asymmetric Michael addition of thiophenol to maleic acid esters
Yamashita H and Mukaiyama T
Chemistry Letters (Jpn), 14(3), 363-366 (1985)
An efficient asymmetric synthesis of 2-substituted ferrocenecarboxaldehydes
Riant O, et al
The Journal of Organic Chemistry, 62(20), 6733-6745 (1997)
Facile access to (S)-1, 2, 4-butanetriol and its derivatives.
Hanessian S, et al.
Canadian Journal of Chemistry, 62(11), 2146-2147 (1984)

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