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Sigma-Aldrich

(R)-(6,6′-Dimethoxybiphenyl-2,2′-diyl)bis[bis(3,5-di-tert-butylphenyl)phosphine]

≥97%, optical purity ee: ≥99%

Sinónimos:

(R)-2,2′-Bis[bis(3,5-di-tert-butyl)phosphino]-6,6′-dimethoxy-1,1′-biphenyl, (R)-3,5-t-Bu-MeOBIPHEP, SL-A121-2

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C70H96O2P2
Número de CAS:
192138-05-9
Peso molecular:
1031.46
MDL number:
MFCD09753001
UNSPSC Code:
12352112
PubChem Substance ID:
329753371
NACRES:
NA.22

assay

≥97%

optical purity

ee: ≥99%

SMILES string

COc1cccc(P(c2cc(cc(c2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)c3cc(cc(c3)C(C)(C)C)C(C)(C)C)c1-c4c(OC)cccc4P(c5cc(cc(c5)C(C)(C)C)C(C)(C)C)c6cc(cc(c6)C(C)(C)C)C(C)(C)C

InChI

1S/C70H96O2P2/c1-63(2,3)45-33-46(64(4,5)6)38-53(37-45)73(54-39-47(65(7,8)9)34-48(40-54)66(10,11)12)59-31-27-29-57(71-25)61(59)62-58(72-26)30-28-32-60(62)74(55-41-49(67(13,14)15)35-50(42-55)68(16,17)18)56-43-51(69(19,20)21)36-52(44-56)70(22,23)24/h27-44H,1-26H3

InChI key

PBYRAYONARLAQJ-UHFFFAOYSA-N

Categorías relacionadas

General description

sold in collaboration with Solvias AG

Application

Atropisomeric MeOBIPHEP ligands
(R)-(6,6′-Dimethoxybiphenyl-2,2′-diyl)bis[bis(3,5-di-tert-butylphenyl)phosphine] can be used as a ligand to prepare:
  • 1,2-Dihydropyridines through Rh-catalyzed cycloaddition of diynes to sulfonimines.
  • Enantiorich disubstituted γ-lactams via intramolecular allylic alkylation reaction using Pd catalyst.
  • A Ru-metal complex, which acts as a hydrogenation catalyst applicable in the synthesis of an organic building block (S)-3-fluoromethyl-γ-butyrolactone.

Packaging

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificados de análisis (COA)

Busque Certificados de análisis (COA) introduciendo el número de lote del producto. Los números de lote se encuentran en la etiqueta del producto después de las palabras «Lot» o «Batch»

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Highly enantioselective rhodium-catalyzed [2+2+2] cycloaddition of diynes to sulfonimines
Amatore M, et al.
Journal of the American Chemical Society, 135(12), 4576-4579 (2013)
Development of a scalable synthesis of (S)-3-fluoromethyl-γ-butyrolactone, building block for Carmegliptin′s lactam moiety
Adam J-M, et al.
Organic Process Research & Development, 15(3), 515-526 (2011)
Enantioselective γ-lactam synthesis via palladium-catalyzed intramolecular asymmetric allylic alkylation
Bantreil X, et al.
Synlett, 2009(09), 1441-1444 (2009)

Artículos

MeOBIPHEP

Solvias MeOBIPHEP Ligands: State-of-the-art atropisomeric MeOBIPHEP ligands, also referred to as MeO-BIPHEP, originally developed by Roche, have an extraordinarily broad performance profile for many synthetic applications due to their modular ligand design.

Nuestro equipo de científicos tiene experiencia en todas las áreas de investigación: Ciencias de la vida, Ciencia de los materiales, Síntesis química, Cromatografía, Analítica y muchas otras.

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