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MilliporeSigma

276286

Sigma-Aldrich

(1R)-(−)-Camphorquinone

99%

Sinónimos:

(1R)-(−)-2,3-Bornanedione, 2,3-Bornanedione

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C10H14O2
Número de CAS:
Peso molecular:
166.22
Beilstein:
2327696
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352115
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

Ensayo

99%

actividad óptica

[α]20/D −101°, c = 2 in toluene

mp

200-203 °C (lit.)

grupo funcional

ketone

cadena SMILES

CC1(C)[C@@H]2CC[C@@]1(C)C(=O)C2=O

InChI

1S/C10H14O2/c1-9(2)6-4-5-10(9,3)8(12)7(6)11/h6H,4-5H2,1-3H3/t6-,10+/m1/s1

Clave InChI

VNQXSTWCDUXYEZ-LDWIPMOCSA-N

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Categorías relacionadas

Aplicación

(1R)-(−)-Camphorquinone can be used as a chiral starting material for the preparation of:
  • α-Hydroxycamphors by selective reduction of keto groups using various vegetables.[1]
  • Camphor-1,2-diamine platinum(II) complexes for DNA interaction studies.[2]
  • Camphoric anhydride by unsensitized photo-oxidation in the presence of oxygen and polar solvents.[3]
  • Camphorquinone-based chiral homoallylic amine, which is reacted with aldehydes to produce homoallylic primary amines via imine formation followed by 2-azonia-Cope rearrangement.[4]

Pictogramas

Health hazardExclamation mark

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Oral - Resp. Sens. 1

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves


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Masaharu Sugiura et al.
Journal of the American Chemical Society, 128(34), 11038-11039 (2006-08-24)
A camphorquinone-derived chiral homoallylic amine was found to react with various aldehydes via imine formation and asymmetric 2-azonia-Cope rearrangement to give optically active homoallylic primary amines. A practical level of enantioselectivity with high functional group tolerance has been attained in
Stereoselective reduction of ketones by various vegetables
Utsukihara T, et al.
Journal of Molecular Catalysis. B, Enzymatic, 41(3-4), 103-109 (2006)
Angel M Montaña et al.
Bioorganic & medicinal chemistry, 16(4), 1721-1737 (2007-11-27)
The platinum(II) complex cis-[(1S,2R,3S)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2,3-diamine]dichloroplatinum(II) (1) and its enantiomer (2) have been synthesized and physically and spectroscopically characterized. To obtain the enantiopure complexes the chiral pool approach was applied. The synthetic pathway has four steps, starting from (+/-)-diphenylethylenediamine (DPEDA) (3) and
Tetrahedron Asymmetry, 17, 1179-1179 (2006)
Synthesis of camphoric anhydride via unsensitized photo-oxidation of camphorquinone
Shun-Jun J, et al.
Synthetic Communications, 32(11), 1659-1663 (2002)

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