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MilliporeSigma

269131

Sigma-Aldrich

2-(2-Bromoethyl)-1,3-dioxane

98%

Sinónimos:

3-Bromopropionaldehyde trimethylene acetal

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C6H11BrO2
Número de CAS:
Peso molecular:
195.05
Beilstein:
1421628
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Ensayo

98%

Formulario

liquid

índice de refracción

n20/D 1.481 (lit.)

bp

67-70 °C/2.8 mmHg (lit.)

solubilidad

ethanol: soluble 50 (μg/mL)

densidad

1.431 g/mL at 25 °C (lit.)

grupo funcional

bromo
ether

cadena SMILES

BrCCC1OCCCO1

InChI

1S/C6H11BrO2/c7-3-2-6-8-4-1-5-9-6/h6H,1-5H2

Clave InChI

WMDHQEHPOVOEOG-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

The reaction of Grignard reagent prepared from 2-(2-bromoethyl)-1,3-dioxane and N-tert-butanesulfinyl aldimines was studied[1].

Aplicación

2-(2-Bromoethyl)-1,3-dioxane was used in the synthesis of ketone adducts 2-[3-oxo-4(S)-(triphenylmethyl) amino-6-methylheptyl]-1,3-dioxane and 2-[3-oxo-4(S)-(triphenylmethyl)amino-6-methylheptyl]-1,3-dioxolane[2].

Pictogramas

Exclamation mark

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

10 - Combustible liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

206.6 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

97 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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R L Johnson et al.
International journal of peptide and protein research, 23(6), 581-590 (1984-06-01)
The Grignard reagents of 2-(2-bromoethyl)-1,3-dioxane and 2-(2-bromoethyl)-1,3-dioxolane readily reacted with the 2-thiopyridyl ester of N-triphenylmethyl-L-leucine to give the ketone adducts 2-[3-oxo-4(S)-(triphenylmethyl) amino-6-methylheptyl]-1,3-dioxane (8a) and 2-[3-oxo-4(S)-(triphenylmethyl) amino-6-methylheptyl]-1,3-dioxolane (8b) in near quantitative yield. When 1 equiv. of the Grignard reagent of 2-(2-bromoethyl)-1,3
Kristin M Brinner et al.
Organic & biomolecular chemistry, 3(11), 2109-2113 (2005-05-27)
A new method for the asymmetric synthesis of 2-substituted pyrrolidines in three steps from commercially available starting materials is described. Addition of the Grignard reagent prepared from 2-(2-bromoethyl)-1,3-dioxane to N-tert-butanesulfinyl aldimines proceeds in high yields and with good diastereoselectivities. The

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