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MilliporeSigma

249262

Sigma-Aldrich

(−)-Corey lactone, 4-phenylbenzoate alcohol

99%

Sinónimos:

(3aα,4α,5β,6aα)-(−)-Hexahydro-4-(hydroxymethyl)-2-oxo-2H-cyclopenta[b]furan-5-yl 1,1′-biphenyl-4-carboxylate, (3aR,4S,5R,6aS)-Hexahydro-4-hydroxymethyl-5-(4-phenylbenzoyloxy)cyclopenta[b]furan-2-one

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C21H20O5
Número de CAS:
Peso molecular:
352.38
Beilstein/REAXYS Number:
1294692
MDL number:
UNSPSC Code:
12352005
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

assay

99%

form

solid

optical activity

[α]20/D −87°, c = 1 in chloroform

mp

131-132 °C (lit.)

storage temp.

2-8°C

SMILES string

OC[C@H]1[C@@H](C[C@@H]2OC(=O)C[C@H]12)OC(=O)c3ccc(cc3)-c4ccccc4

InChI

1S/C21H20O5/c22-12-17-16-10-20(23)25-18(16)11-19(17)26-21(24)15-8-6-14(7-9-15)13-4-2-1-3-5-13/h1-9,16-19,22H,10-12H2/t16-,17-,18+,19-/m1/s1

InChI key

SZJVIFMPKWMGSX-AKHDSKFASA-N

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General description

(−)-Corey lactone, 4-phenyl benzoate alcohol, also known as 2H-cyclopenta[b]furan, [1,1′-biphenyl]-4-carboxylic acid derivative, is commonly used as a chiral substrate and is a versatile building block for prostaglandins.

Application

(−)-Corey lactone, 4-phenyl benzoate alcohol is used as:
  • A substrate in the synthesis of tricyclic cyclopent[b]benzofuran.
  • A Key intermediate in the synthesis of prostaglandins.
  • Building block for a potent and selective antiglaucoma agent analog of PGF

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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A practical synthesis of chiral tricyclic cyclopenta [b] benzofuran, a key intermediate of Beraprost
Xiaoyu L,et al.
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Pot and time economies in the total synthesis of Corey lactone
Nariyoshi U,et al.
Chemical Science, 11, 1205-1209 (2020)
B Resul et al.
Journal of medicinal chemistry, 36(2), 243-248 (1993-01-22)
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Aldrichimica Acta, 15, 65-65 (1982)

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