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Sigma-Aldrich

p-Toluenesulfonyl cyanide

technical grade, 95%

Sinónimos:

p-Tolylsulfonyl cyanide, Tosyl cyanide

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About This Item

Fórmula lineal:
CH3C6H4SO2CN
Número de CAS:
19158-51-1
Peso molecular:
181.21
Beilstein/REAXYS Number:
2048159
EC Number:
242-849-1
MDL number:
MFCD00009977
UNSPSC Code:
12352100
PubChem Substance ID:
24854953
NACRES:
NA.22

grade

technical grade

assay

95%

form

solid

bp

105-106 °C/1 mmHg (lit.)

mp

47-50 °C (lit.)

storage temp.

2-8°C

SMILES string

Cc1ccc(cc1)S(=O)(=O)C#N

InChI

1S/C8H7NO2S/c1-7-2-4-8(5-3-7)12(10,11)6-9/h2-5H,1H3

InChI key

JONIMGVUGJVFQD-UHFFFAOYSA-N

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General description

p-Toluenesulfonyl cyanide is an electron-deficient nitrile. It undergoes hetero-Diels-Alder reaction with silyl enol ether of cyclohexenone to yield hydrolytically sensitive [4+2] adduct. It also undergoes facile [2+3] cycloaddition reaction with azides to form 5-sulfonyl tetrazoles. p-Toluenesulfonyl cyanide also reacts with alcohols in the presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) or 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) to yield sulfinates.

Application

p-Toluenesulfonyl cyanide can be used in:
  • The preparation of polyfunctional nitriles.
  • Free-radical cyanation of B-alkylcatecholboranes.
  • The synthesis of 4-hyroxypyridines by hetero-Diels-Alder reaction with 1,3-bis-silyl enol ethers.

pictograms

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

Storage Class

8A - Combustible corrosive hazardous materials

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

230.0 °F - closed cup

flash_point_c

110 °C - closed cup

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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