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Sigma-Aldrich

3-Chloro-2,4(3H,5H)-furandione

≥98.0% (HPLC)

Sinónimos:

3-Chlorotetronic acid

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C4H3ClO3
Número de CAS:
4971-55-5
Peso molecular:
134.52
Beilstein/REAXYS Number:
113477
MDL number:
MFCD00134273
UNSPSC Code:
12352100
PubChem Substance ID:
57648093
NACRES:
NA.22

assay

≥98.0% (HPLC)

mp

206 °C (dec.) (lit.)

SMILES string

ClC1C(=O)COC1=O

InChI

1S/C4H3ClO3/c5-3-2(6)1-8-4(3)7/h3H,1H2

InChI key

DJEJYZZJYYNADA-UHFFFAOYSA-N

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Application

3-Chloro-2,4(3H,5H)-furandione (3-Chlorotetronic acid) is a C4-heterocyclic building block and has been used in synthesis of:
  • pure tetronic acid
  • pyridinium-, isoquinolinium-, quinolinium- and N-methyl imidazolium zwitterions
  • pyridine-, isoquinoline-, quinoline- and N-methylimidazole ylides
  • rubrolide L, a marine ascidian butenolide and a potent inhibitor of human aldose reductase

pictograms

Exclamation mark
GHS07

signalword

Warning

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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T. Meul et al.
Chimia, 41, 73-73 (1987)
Synthesis of highly stable unusual charge-separated pyridinium-, isoquinolinium-, quinolinium-, and N-methylimidazolium-tetronic acid zwitterions.
Shaabani A, et al.
Tetrahedron, 65(31), 6063-6068 (2009)
Synthesis of the human aldose reductase inhibitor rubrolide L.
Boukouvalas J and McCann LC.
Tetrahedron Letters, 51(35), 4636-4639 (2010)

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