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Sigma-Aldrich

5-Bromopyrimidine

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C4H3BrN2
Número de CAS:
4595-59-9
Peso molecular:
158.98
Beilstein/REAXYS Number:
107326
EC Number:
224-992-1
MDL number:
MFCD00006117
UNSPSC Code:
12352100
PubChem Substance ID:
24853108
NACRES:
NA.22

assay

97%

form

solid

mp

67-73 °C (lit.)

SMILES string

Brc1cncnc1

InChI

1S/C4H3BrN2/c5-4-1-6-3-7-2-4/h1-3H

InChI key

GYCPLYCTMDTEPU-UHFFFAOYSA-N

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General description

Rapid nucleophilic displacement reactions of 5-bromopyrimidine with nucleophiles under microwave irradiation has been studied. 5-Bromopyrimidine undergoes direct metallation with lithuium diisopropylamide to yield 4-lithio-5-bromopyrimidine.

Application

5-Bromopyrimidine was used in the synthesis of:
  • N-heteroaryl substituted 9-arylcarbazolyl derivatives via palladium-catalyzed aerobic and ligand-free Suzuki reaction
  • (5-(phenylethynyl)pyrimidine) via microwave assisted organic synthesis (MAOS) Sonogashira protocol

pictograms

Exclamation mark
GHS07

signalword

Warning

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificados de análisis (COA)

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