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218235

Sigma-Aldrich

(−)-Menthone

90%

Sinónimos:

(1R,4S)-p-Menthan-3-one, (2S,5R)-2-Isopropyl-5-methylcyclohexanone

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C10H18O
Número de CAS:
14073-97-3
Peso molecular:
154.25
Beilstein:
2041368
Número CE:
237-926-1
Número MDL:
MFCD00001634
Código UNSPSC:
12352115
ID de la sustancia en PubChem:
24853053
NACRES:
NA.22

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presión de vapor

0.5 mmHg ( 20 °C)

Nivel de calidad

100

Ensayo

90%

Formulario

liquid

actividad óptica

[α]20/D −20°, neat

impurezas

5% isomenthone

índice de refracción

n20/D 1.45 (lit.)

bp

207-210 °C (lit.)

densidad

0.893 g/mL at 20 °C (lit.)

grupo funcional

ketone

cadena SMILES

CC(C)[C@@H]1CC[C@@H](C)CC1=O

InChI

1S/C10H18O/c1-7(2)9-5-4-8(3)6-10(9)11/h7-9H,4-6H2,1-3H3/t8-,9+/m1/s1

Clave InChI

NFLGAXVYCFJBMK-BDAKNGLRSA-N

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Categorías relacionadas

Descripción general

(-)-Menthone is a monoterpenoid compound found in the essential oil extracted from the maturing peppermint (Mentha piperita L.) leaves.[1]

(-)-Menthone can undergo hydrogenation to yield a mixture of (-)-menthol and (+)-neomenthol.[2]

Aplicación

(-)-Menthone may be used to synthesize chiral neomenthyl derivatives[3], optically pure α-ferrocenylalkylamines[4] and optically active polyalkylcyclohexanones.[5]

Pictogramas

Exclamation mark
GHS07

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H315,H317

Clasificaciones de peligro

Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1

Código de clase de almacenamiento

10 - Combustible liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 1

Punto de inflamabilidad (°F)

165.2 °F

Punto de inflamabilidad (°C)

74 °C

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
MKCT4741
SHBP4120
SHBN9625
BCCF1719
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Synthesis of liquid menthol by hydrogenation of dementholized peppermint oil over Ni catalysts
Manuale DL, et al.
Quimica nova, 33, 1231-1234 (2010)
Metabolism of Monoterpenes Demonstration of (+)-Neomenthyl-?-d-Glucoside as a Major Metabolite of (-)-Menthone in Peppermint (Mentha Piperita).
Croteau R and Martinkus C.
Plant Physiology, 64(2), 169-175 (1979)
Chiral perrocenylalkylamines from (-)-menthone.
Siglmuller F, et al.
Tetrahedron, 42(21), 5931-5940 (1986)
Terpenoids. XLIX. 1 Preparation of Optically Active Polyalkylcyclohexanones from (+)-Pulegone,(-)-Menthone and (-)-Carvone2.
Djerassi C, et al.
Journal of the American Chemical Society, 83(21), 4433-4439 (1961)
Cerium (III) chloride promoted addition of organometallic reagents to (-)-menthone-preparation of chiral neomenthyl derivatives.
Panev S and Dimitrov V.
Tetrahedron Asymmetry, 11(7), 1517-1526 (2000)
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Questions

1–2 of 2 Questions  

  1. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 answer

    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

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  2. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 answer

    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

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