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215082

Sigma-Aldrich

trans-1,4-Dichloro-2-butene

technical grade, 85%, remainder predominantly cis isomer

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About This Item

Fórmula lineal:
ClCH2CH=CHCH2Cl
Número de CAS:
110-57-6
Peso molecular:
125.00
Beilstein:
1719693
Número CE:
203-779-7
Número MDL:
MFCD00000988
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
24852866
NACRES:
NA.22

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grado

technical grade

Nivel de calidad

100

presión de vapor

10 mmHg ( 20 °C)

Ensayo

85%

Formulario

liquid

índice de refracción

n20/D 1.488 (lit.)

bp

74-76 °C/40 mmHg (lit.)

mp

1-3 °C (lit.)

densidad

1.183 g/mL at 25 °C (lit.)

grupo funcional

chloro

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

ClC\C=C\CCl

InChI

1S/C4H6Cl2/c5-3-1-2-4-6/h1-2H,3-4H2/b2-1+

Clave InChI

FQDIANVAWVHZIR-OWOJBTEDSA-N

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Aplicación

trans-1,4-Dichloro-2-butene was used as starting reagent in the synthesis of trans-tetrahydrofuran (THF) ring building block[1]. It was also employed in the chemical synthesis of swainsonine [(1S,2R,8R,8 αR)-trihydroxyindolizidine][2] and 9-alkylpurines[3].

Otras notas

85%, remainder predominantly cis isomer

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

H226,H301,H312,H314,H330

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 1 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Acute Tox. 4 Dermal - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 3 - Skin Corr. 1B

Código de clase de almacenamiento

3 - Flammable liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

127.4 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

53 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
MKCD0407
MKCD2391
MKCB7044
MKBZ5034V
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Z M Wang et al.
Chirality, 12(7), 581-589 (2000-06-22)
A highly efficient synthetic method for the trans-tetrahydrofuran (THF) ring building block was established and the title compound was synthesized in 19 steps from trans-1,4-dichloro-2-butene via a convergent route with a Wittig reaction as the key step.
A D Elbein et al.
Biochemistry, 26(9), 2502-2510 (1987-05-05)
The chemical synthesis of swainsonine [(1S,2R,8R,8 alpha R)-trihydroxyindolizidine] from trans-1,4-dichloro-2-butene was previously described [Adams, C. E., Walker, F. J., & Sharpless, K. B. (1985) J. Org. Chem. 50, 420-424]. A modification of that synthesis provided two other isomers, referred to
S Phadtare et al.
Journal of medicinal chemistry, 30(2), 437-440 (1987-02-01)
Alkylation of adenine (5a) or 2-amino-6-chloropurine (5b) with excess trans-1,4-dichloro-2-butene (4), effected by K2CO3 in dimethyl sulfoxide or tetra-n-butylammonium fluoride in tetrahydrofuran, led in 90-95% regioselectivity to 9-alkylpurines 6a and 6b. The title compounds 2a and 2b were obtained by
trans-1,4-dichlorobutene.
IARC monographs on the evaluation of carcinogenic risks to humans, 71 Pt 3, 1389-1391 (1999-09-07)
S Phadtare et al.
Nucleic acids symposium series, (18)(18), 25-28 (1987-01-01)
Reaction of adenine (1a) or cytosine (1b) with excess 1,4-dichloro-2-butyne catalyzed by K2CO3 in (CH3)2SO gave the 4-chloro-2-butynyl derivatives 2a and 2b. The latter were converted to the 4-hydroxy-2-butynyl compounds 3a and 3b by refluxing in 0.1 M HCl. Isomerization
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