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MilliporeSigma

214914

Sigma-Aldrich

N,N-Dimethylmethyleneiminium iodide

98%

Sinónimos:

N,N-Dimethylmethyleneammonium iodide, Eschenmoser’s salt

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About This Item

Fórmula lineal:
CH2=N+(CH3)2I-
Número de CAS:
Peso molecular:
185.01
Beilstein:
1731022
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

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Ensayo

98%

mp

219 °C (dec.) (lit.)

solubilidad

water: soluble 50 mg/mL, clear to slightly hazy, colorless to yellow

grupo funcional

amine

cadena SMILES

[I-].C[N+](C)=C

InChI

1S/C3H8N.HI/c1-4(2)3;/h1H2,2-3H3;1H/q+1;/p-1

Clave InChI

VVDUZZGYBOWDSQ-UHFFFAOYSA-M

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Descripción general

N,N-Dimethylmethyleneiminium iodide is useful reagent for many synthetic applications[1][2], especially aminomethylation[3][4] and conversion of ketones to α,β−unsaturated enones[5].

Pictogramas

Exclamation mark

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Masayuki Inoue et al.
The Journal of organic chemistry, 72(8), 3065-3075 (2007-03-16)
(-)-Merrilactone A [(-)-1], isolated from Illicium merrillianum in 2000, possesses neurite outgrowth activity in cultures of fetal rat cortical neurons, and, therefore, is expected to show therapeutic potential for the treatment of neurodegeneration associated with Alzheimer's and Parkinson's diseases. Apart
Tetrahedron Asymmetry, 5, 921-921 (1994)
A new method using 2-chloro-4, 6-dimethoxy-1, 3, 5-triazine for facile elimination of dimethylamino group in Eschenmoser's methylenation for synthesis of a, ?-unsaturated esters.
Yamada K, et al.
Tetrahedron Letters, 54(13), 1753-1760 (2013)
J. Prakt. Chem./Chem.-Ztg., 336, 91-91 (1994)
Synthetic Routes to Unsymmetrical Porphyrins.
Nardis S.
Synthesis and Modifications of Porphyrinoids, 203-239 (2014)

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