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163872

Sigma-Aldrich

Ethyl malonyl chloride

technical grade

Sinónimos:

Ethyl (chloroformyl)acetate, Ethyl 3-chloro-3-oxopropionate

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About This Item

Fórmula lineal:
CH3CH2OCOCH2COCl
Número de CAS:
36239-09-5
Peso molecular:
150.56
Beilstein:
636215
Número CE:
252-934-5
Número MDL:
MFCD00000736
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
24850040
NACRES:
NA.22

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grado

technical grade

Nivel de calidad

200

índice de refracción

n20/D 1.429 (lit.)

bp

79-80 °C/25 mmHg (lit.)

densidad

1.176 g/mL at 25 °C (lit.)

grupo funcional

acyl chloride
ester

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

CCOC(=O)CC(Cl)=O

InChI

1S/C5H7ClO3/c1-2-9-5(8)3-4(6)7/h2-3H2,1H3

Clave InChI

KWFADUNOPOSMIJ-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

Ethyl malonyl chloride is a versatile acylating agent for propargyl alcohols[1], hydrazines[2] and amines[3].

Aplicación

Ethyl malonyl chloride was used in the synthesis of:
  • liquid-crystalline methanofullerodendrimers[4]
  • 3,5-disubstituted 1,2,4-oxadiazole derivatives, which are potential peptidomimetic building blocks[5]
  • 3-pyrrolin-2-ones via amidation with propargylamines and subsequent base catalyzed 5-exo-dig cyclization[6]
Versatile acylating agent for propargyl alcohols,[1] hydrazines,[2] and amines.[3]

Pictogramas

Corrosion
GHS05

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

H314

Clasificaciones de peligro

Skin Corr. 1B

Riesgos supl.

EUH014

Código de clase de almacenamiento

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

147.2 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

64 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
BCCM1122
BCBR6377V
BCBK5885V
BCBB0790
BCBF4412V

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Sudarat Yenjai et al.
Journal of photochemistry and photobiology. B, Biology, 186, 23-30 (2018-07-11)
Rational design of photoreagents with systematic modifications of their structures can provide valuable information for a better understanding of the protein photocleavage mechanism by these reagents. Variation of the length of the linker connecting the photoactive moiety with the protein
Liquid-crystalline methanofullerodendrimers which display columnar mesomorphism.
Maringa N, et al.
Journal of Materials Chemistry, 18(13), 1524-1534 (2008)
Synthesis of 3, 5-disubstituted 1, 2, 4-oxadiazoles as peptidomimetic building blocks.
Jakopin Z, et al.
Tetrahedron Letters, 48(8), 1465-1468 (2007)
J T Gau et al.
Cancer research, 57(17), 3830-3834 (1997-09-01)
Prostate-specific antigen (PSA) has been demonstrated to release the active form of insulin-like growth factor I in vitro (P. Cohen et al., J. Clin. Endocrinol. & Metab., 75: 1046-1053, 1992; P. Cohen et al., J. Clin. Endocrinol. & Metab., 79:
Synlett, 65-65 (1993)
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