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140244

Sigma-Aldrich

N,N-Dimethylformamide dineopentyl acetal

99%

Sinónimos:

1,1-Dineopentyloxy-N,N-dimethylmethylamine, 1,1-Dineopentyloxytrimethylamine

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About This Item

Fórmula lineal:
(CH3)2NCH[OCH2C(CH3)3]2
Número de CAS:
4909-78-8
Peso molecular:
231.37
Beilstein:
741992
Número CE:
225-536-4
Número MDL:
MFCD00008851
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
24848460
NACRES:
NA.22

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Ensayo

99%

Formulario

liquid

índice de refracción

n20/D 1.412 (lit.)

bp

85-87 °C/10 mmHg (lit.)

densidad

0.829 g/mL at 25 °C (lit.)

grupo funcional

amine
ether

cadena SMILES

CN(C)C(OCC(C)(C)C)OCC(C)(C)C

InChI

1S/C13H29NO2/c1-12(2,3)9-15-11(14(7)8)16-10-13(4,5)6/h11H,9-10H2,1-8H3

Clave InChI

KEXFRBIOHPDZQM-UHFFFAOYSA-N

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Aplicación

N,N-Dimethylformamide dineopentyl acetal was used in the esterification of Nα-9-fluorenylmethyloxycarbonylamino acids(Fmoc)[1]. It was used in the synthesis of 1,3-dialkyl, benzyl and cyclohexyl barbiturate derivatives[2]. It was used as reagent during the synthesis of L-serine and L-cystine stereospecifically labeled with deuterium at the β-position[3].

Pictogramas

FlameExclamation mark
GHS02,GHS07

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

H226,H315,H319,H335

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 3 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

3 - Flammable liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

125.6 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

52 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
STBD1940V
S31960
02317KD
12921TC
S26402

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F Albericio et al.
International journal of peptide and protein research, 23(4), 342-349 (1984-04-01)
The attachment of Fmoc-amino acids onto p- alkoxybenzyl alcohol resins via DCC-DMAP coupling suffers from two different problems: formation of dimers and racemization. The use of N,N-dimethylformamide dineopentyl acetal for the preparation of Fmoc- aminoacyloxybenzyl handles is the basis of
Preparation of l-serine and l-cystine stereospecifically labeled with deuterium at the ?-position.
Oba M, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 17(12), 1890-1894 (2006)
R D Budd
Clinical toxicology, 16(2), 189-199 (1980-04-01)
Procedures are described for the on-column gas chromatographic synthesis of various N-alkyl-N-alkyl barbiturates where groups added to the nitrogens are benzyl, cyclohexyl, or straight chains with 1 to 10 carbons. The 1,3-dialkyl barbiturates having methyl, ethyl, n-propyl, n-butyl, cyclohexyl, isopropyl
F Albericio et al.
International journal of peptide and protein research, 26(1), 92-97 (1985-07-01)
Several Fmoc-amino acids have been esterified by use of N,N-dimethylformamide dineopentyl acetal to 2,4,5-trichlorophenyl 3'-(4''-hydroxymethyl-phenoxy)propionate, and the resultant handle derivatives were purified and then quantitatively coupled onto aminomethyl supports. Compared to literature methodology, the present procedure is preferred because: (i)

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