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Sigma-Aldrich

Ethyl 2-chloroacetoacetate

produced by Wacker Chemie AG, Burghausen, Germany, ≥96% (GC)

Sinónimos:

2-Cl-ACE

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About This Item

Fórmula lineal:
CH3COCHClCOOC2H5
Número de CAS:
609-15-4
Peso molecular:
164.59
Beilstein/REAXYS Number:
774278
EC Number:
210-180-4
MDL number:
MFCD00009141
UNSPSC Code:
12352100
PubChem Substance ID:
57646831
NACRES:
NA.22

grade

produced by Wacker Chemie AG, Burghausen, Germany

assay

≥96% (GC)

refractive index

n20/D 1.441 (lit.)

bp

107 °C/14 mmHg (lit.)

density

1.19 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES string

CCOC(=O)C(Cl)C(C)=O

InChI

1S/C6H9ClO3/c1-3-10-6(9)5(7)4(2)8/h5H,3H2,1-2H3

InChI key

RDULEYWUGKOCMR-UHFFFAOYSA-N

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Application

Ethyl 2-chloroacetoacetate was used to study reductive dechlorination of β-keto ester ethyl 2-chloroacetoacetate by Saccharomyces cerevisiae.

Biochem/physiol Actions

Ethyl 2-chloroacetoacetate reacts with thiosemicarbazones to form heterocyclic substituted thiophene derivatives having non-steroidal anti-inflammatory activity.

Other Notes

prices for bulk quantities on request

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1A - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Storage Class

3 - Flammable liquids

wgk_germany

WGK 2

flash_point_f

179.6 °F

flash_point_c

82 °C

ppe

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Synthesis and antiinflammatory activity of novel 2, 5-disubstituted thiophene derivatives.
Badr SMI.
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Chembiochem : a European journal of chemical biology, 5(1), 87-92 (2003-12-26)
Saccharomyces cerevisiae reduces the beta-keto ester ethyl 2-chloroacetoacetate to the respective chiral cis- and trans-beta-hydroxy esters. In the course of chiral reduction, competing dehalogenation of the xenobiotic substrate to ethyl acetoacetate occurs, in a reaction mediated by cytosolic glutathione (GSH).

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