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Sigma-Aldrich

3-Chloro-6-methoxypyridazine

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C5H5ClN2O
Número de CAS:
1722-10-7
Peso molecular:
144.56
EC Number:
217-019-7
MDL number:
MFCD00006467
UNSPSC Code:
12352100
PubChem Substance ID:
24846813
NACRES:
NA.22

assay

95%

mp

84-85 °C (lit.)

SMILES string

COc1ccc(Cl)nn1

InChI

1S/C5H5ClN2O/c1-9-5-3-2-4(6)7-8-5/h2-3H,1H3

InChI key

XBJLKXOOHLLTPG-UHFFFAOYSA-N

General description

3-Chloro-6-methoxypyridazine undergoes regioselective metallation using various lithium alkylamides, temperatures and solvents (THF and ether). It was lithiated using lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide during the synthesis of minaprine.

Application

3-Chloro-6-methoxypyridazine was used in the preparation of number of α-aryl-α-(pyridazin-3-yl)-acetonitriles.

pictograms

Exclamation mark
GHS07

signalword

Warning

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Advances in the directed metallation of azines and diazines (pyridines, pyrimidines, pyrazines, pyridazines, quinolines, benzodiazines and carbolines). Part 2: Metallation of pyrimidines, pyrazines, pyridazines and benzodiazines.
Turck A, et al.
Tetrahedron, 57(21), 4489-4505 (2001)
Franciszek Herold et al.
Molecules (Basel, Switzerland), 12(12), 2643-2657 (2008-02-09)
This paper describes a modified method of preparation of a number of alpha-aryl-alpha-(pyridazin-3-yl)-acetonitriles via the C-arylation reaction of the corresponding carbanionsof phenylacetonitriles using 3-chloropyridazine derivatives. KOH and DMSO were used inthe deprotonation process, which made the reaction very simple and

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