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Merck

R3501

Sigma-Aldrich

Rifampicina

≥95% (HPLC), powder or crystals

Sinónimos:

AMP de rifamicina, Rifampina, SV de 3-(4-metilpiperaciniliminometil)rifamicina

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C43H58N4O12
Número de CAS:
Peso molecular:
822.94
Beilstein:
5723476
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
51283601
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.76

Nivel de calidad

Ensayo

≥95% (HPLC)

Formulario

powder or crystals

color

Reddish-brown

pKa 

1.7 (4-hydroxyl group)
7.9 (4-piperazine nitrogen)

pI 

4.84

espectro de actividad antibiótica

Gram-negative bacteria
Gram-positive bacteria
mycobacteria
viruses

Modo de acción

protein synthesis | interferes

temp. de almacenamiento

−20°C

cadena SMILES

CO[C@H]1\C=C\O[C@@]2(C)Oc3c(C)c(O)c4c(O)c(NC(=O)C(C)=C\C=C\[C@H](C)[C@H](O)[C@@H](C)[C@@H](O)[C@@H](C)[C@H](OC(C)=O)[C@@H]1C)c(\C=N\N5CCN(C)CC5)c(O)c4c3C2=O

InChI

1S/C43H58N4O12/c1-21-12-11-13-22(2)42(55)45-33-28(20-44-47-17-15-46(9)16-18-47)37(52)30-31(38(33)53)36(51)26(6)40-32(30)41(54)43(8,59-40)57-19-14-29(56-10)23(3)39(58-27(7)48)25(5)35(50)24(4)34(21)49/h11-14,19-21,23-25,29,34-35,39,49-53H,15-18H2,1-10H3,(H,45,55)/b12-11+,19-14+,22-13-,44-20+/t21-,23+,24+,25+,29-,34-,35+,39+,43-/m0/s1

Clave InChI

JQXXHWHPUNPDRT-WLSIYKJHSA-N

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Descripción general

Estructura química: macrólido

Aplicación

La rifampicina se utiliza para el tratamiento de la tuberculosis y de las infecciones micobacterianas relacionadas con la tuberculosis. Se utiliza ampliamente como antiprurítico en la enfermedad hepática colestática autoinmunitaria, la cirrosis biliar primaria (PBC). Se ha demostrado que causa hepatitis.

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Inhibe el ensamblaje del ADN y las proteínas en partículas víricas maduras.
La rifampicina inhibe el ensamblaje del ADN y las proteínas en partículas víricas maduras. Inhibe la iniciación de la síntesis de ARN al unirse a la subunidad β de la ARN polimerasa, lo que provoca la muerte celular.
Modo de acción: Inhibe la iniciación de la síntesis de ARN al unirse a la subunidad β de la ARN polimerasa.

Otras notas

Mantenga el recipiente herméticamente cerrado y en un lugar bien ventilado. El producto es sensible a la luz y a la humedad. Guardar en gas inerte. Consérvese en un lugar seco.

Pictogramas

Exclamation mark

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Oral

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 1

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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M I Prince et al.
Gut, 50(3), 436-439 (2002-02-13)
There is evidence to suggest that rifampicin is an effective second line therapy for controlling pruritus in patients with chronic cholestatic liver disease. It is most widely used as an antipruritic agent in the autoimmune cholestatic liver disease, primary biliary
Sandra V Kik et al.
The Journal of infectious diseases, 211 Suppl 2, S58-S66 (2015-03-15)
The potential available market (PAM) for new diagnostics for tuberculosis that meet the specifications of the high-priority target product profiles (TPPs) is currently unknown. We estimated the PAM in 2020 in 4 high-burden countries (South Africa, Brazil, China, and India)
Daniela Baldoni et al.
Antimicrobial agents and chemotherapy, 53(3), 1142-1148 (2008-12-17)
We investigated the activity of linezolid, alone and in combination with rifampin (rifampicin), against a methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) strain in vitro and in a guinea pig model of foreign-body infection. The MIC, minimal bactericidal concentration (MBC) in logarithmic phase
Rodney Dawson et al.
Lancet (London, England), 385(9979), 1738-1747 (2015-03-22)
New antituberculosis regimens are urgently needed to shorten tuberculosis treatment. Following on from favourable assessment in a 2 week study, we investigated a novel regimen for efficacy and safety in drug-susceptible and multidrug-resistant (MDR) tuberculosis during the first 8 weeks
Federica Michielin et al.
Cell reports, 33(9), 108453-108453 (2020-12-03)
The specification of the hepatic identity during human liver development is strictly controlled by extrinsic signals, yet it is still not clear how cells respond to these exogenous signals by activating secretory cascades, which are extremely relevant, especially in 3D

Artículos

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