This product is soluble in 95% Ethanol at 2.7mg/mL and in absolute ethanol at 3mg/mL. Please see the link below to review the product datasheet for additional solvents and solution storage information:
https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/product/documents/231/812/r2625pis.pdf
R2625
Ácido retinoico
≥98% (HPLC), powder, RAR and RXR ligand
Sinónimos:
ATRA, Tretinoína, Ácido de vitamina A, Ácido retinoico todo-trans
Iniciar sesiónpara Ver la Fijación de precios por contrato y de la organización
About This Item
Fórmula empírica (notación de Hill):
C20H28O2
Número de CAS:
Peso molecular:
300.44
Beilstein:
2057223
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352106
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.77
En este momento no podemos mostrarle ni los precios ni la disponibilidad
Productos recomendados
Nombre del producto
Ácido retinoico, ≥98% (HPLC), powder
origen biológico
synthetic (organic)
Nivel de calidad
Ensayo
≥98% (HPLC)
Formulario
powder
técnicas
cell culture | mammalian: suitable
color
yellow
mp
180-181 °C (lit.)
solubilidad
chloroform: 50 mg/mL
temp. de almacenamiento
−20°C
cadena SMILES
CC1=C(\C=C\C(C)=C\C=C\C(C)=C\C(O)=O)C(C)(C)CCC1
InChI
1S/C20H28O2/c1-15(8-6-9-16(2)14-19(21)22)11-12-18-17(3)10-7-13-20(18,4)5/h6,8-9,11-12,14H,7,10,13H2,1-5H3,(H,21,22)/b9-6+,12-11+,15-8+,16-14+
Clave InChI
SHGAZHPCJJPHSC-YCNIQYBTSA-N
Información sobre el gen
human ... RARA(5914) , RARB(5915) , RARG(5916) , RXRA(6256) , RXRB(6257) , RXRG(6258)
mouse ... Rara(19401) , Rarb(218772) , Rarg(19411) , Rxrb(20182)
¿Está buscando productos similares? Visita Guía de comparación de productos
Categorías relacionadas
Descripción general
El ácido retinoico (RA), un retinoide, ejerce una amplia gama de efectos biológicos. Desempeña un papel en la regulación de la diferenciación y la proliferación celulares tanto en células sanas como transformadas, influyendo posiblemente en los oncogenes.[1] El ácido todo-trans-retinoico (ATRA) es considerado como el metabolito más pertinente y funcionalmente activo de la vitamina A.[2] El RA puede servir como un tipo de molécula señal a través de un receptor nuclear para regular la diferenciación regional en el sistema nervioso central. Además, a una concentración de 1 nM (con diferenciación máxima a 1 µM), el RA induce la diferenciación terminal morfológica y funcional en una línea celular de leucemia promielocítica humana, indicando su posible participación en la diferenciación de células hematopoyéticas específicas. Además, el RA puede afectar de manera indirecta a la diferenciación neuronal al modificar la expresión de los receptores de superficie de las células neuronales a los factores de crecimiento peptídicos.[3]
Además, el RA y otros retinoides pueden inhibir también la proliferación celular y estimular la actividad tirosinasa en una línea celular del melanoma humano,[4] a la vez que también inhiben la adhesión célula-sustrato y la motilidad en los melanocitos. El ATRA desempeña un papel vital en la formación del sistema vascular de los mamíferos. Específicamente, regula la proliferación de las células endoteliales y la remodelación vascular a lo largo de la angiogénesis tisular.[2]
Además, el RA y otros retinoides pueden inhibir también la proliferación celular y estimular la actividad tirosinasa en una línea celular del melanoma humano,[4] a la vez que también inhiben la adhesión célula-sustrato y la motilidad en los melanocitos. El ATRA desempeña un papel vital en la formación del sistema vascular de los mamíferos. Específicamente, regula la proliferación de las células endoteliales y la remodelación vascular a lo largo de la angiogénesis tisular.[2]
Aplicación
- El ácido retinoico (RA) se ha utilizado para la diferenciación de las células madre embrionarias en motoneuronas.[5]
- Se ha utilizado para la la diferenciación del ectodermo de Xenopus en páncreas.[6]
- También se ha utilizado para estudiar la regulación epigenética por el RARα (receptor del ácido retinoico α).[7]
- También se ha utilizado para estudiar la señalización de la transición de proespermatogonia en espermatogonia por el RA.[8]
Acciones bioquímicas o fisiológicas
El ácido retinoico todo−trans− (ATRA) es un ligando a la vez para los receptores del ácido retinoico (RAR) y para los receptores X retinoide (RXR). Los RAR y RXR unidos actúan como factores de transcripción que regulan el crecimiento y la diferenciación tanto de las células sanas como de las neoplásicas. Los citocromos P450 (CYP) catalizan la 4-hidroxilación del ATRA. El ácido retinoico prepara a las células madre embrionarias para convertirse en neuronas.
Ligando de los receptores del ácido retinoico (RAR) y de los receptores X retinoide (RXR); prepara a las células madre embrionarias para convertirse en neuronas.
Características y beneficios
Este compuesto aparece en la página Receptores nucleares (no esteroideos) del Manual de clasificación de receptores y transducción de la señal. Pulse aquí para encontrar otras páginas del manual.
Palabra de señalización
Danger
Frases de peligro
Consejos de prudencia
Clasificaciones de peligro
Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Repr. 1B - Skin Irrit. 2
Código de clase de almacenamiento
6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
Clase de riesgo para el agua (WGK)
WGK 2
Punto de inflamabilidad (°F)
Not applicable
Punto de inflamabilidad (°C)
Not applicable
Equipo de protección personal
dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves
Elija entre una de las versiones más recientes:
Certificados de análisis (COA)
Lot/Batch Number
¿No ve la versión correcta?
Si necesita una versión concreta, puede buscar un certificado específico por el número de lote.
¿Ya tiene este producto?
Encuentre la documentación para los productos que ha comprado recientemente en la Biblioteca de documentos.
Los clientes también vieron
Epigenetic regulation by RARa maintains ligand-independent transcriptional activity.
Laursen KB et al.
Nucleic Acids Research, 40, 102-102 (2012)
Retinoic acid induces multiple hallmarks of the prospermatogonia-to-spermatogonia transition in the neonatal mouse.
Busada JT et al.
Biology of Reproduction, 90, 64-64 (2014)
Retinoic acid regulates both expression of the nerve growth factor receptor and sensitivity to nerve growth factor.
Scheibe RJ and Wagner JA
The Journal of Biological Chemistry, 267, 17611-17616 (1992)
Chang Yang et al.
Metallomics : integrated biometal science, 11(8), 1419-1429 (2019-07-18)
Antimony (Sb) belongs to the same group as arsenic (As) in the periodic table, and both share similar characteristics. However, Sb2O3 (SbIII) has no methylation capacity, unlike arsenic trioxide (As2O3). In the present study, we determined the effect of SbIII
Lijun Ling et al.
AIDS (London, England), 33(4), F1-F12 (2019-03-05)
The combined combination antiretroviral therapy (cART) and anti-α4β7 RM-Act-1 antibody therapy allows macaques to durably control simian immunodeficiency virus (SIV) rebound after withdrawal of the interventions. Here, we aimed to investigate whether vedolizumab (VDZ), a clinical-grade humanized anti-α4β7 antibody, would
Artículos
Derivation and characterization of functional human neural stem cell derived oligodendrocyte progenitor cells (OPCs) that efficiently myelinate primary neurons in culture.
Protocolos
Step-by-step culture protocols for neural stem cell culture including NSC isolation, expansion, differentiation and characterization.
Step-by-step culture protocols for neural stem cell culture including NSC isolation, expansion, differentiation and characterization.
Step-by-step culture protocols for neural stem cell culture including NSC isolation, expansion, differentiation and characterization.
Step-by-step culture protocols for neural stem cell culture including NSC isolation, expansion, differentiation and characterization.
-
Is it possible to dilute RA in alcohol?
1 answer-
Helpful?
-
-
Can I dissolve retinoic acid in PEG 1500?
1 answer-
This compound has not been tested for solubility in PEG 1500. Various sources report that retinoic acid is slightly soluble in PEG 400. This information has not been validated. Other solvents include DMSO at 25 mg/mL, ethanol at 10 mg/mL, DMF at 20 mg/mL, chloroform at 40 mg/mL, and acetone at 30 mg/mL. Please see the link below to review the product datasheet which includes additional information on solubility and stability:
https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/product/documents/231/812/r2625pis.pdfHelpful?
-
-
After dissolving the Retinoic acid in DMSO to create a 20mM stock concentration, I diluted it 1,000 times to achieve a final concentration of 20μM. Crystals have formed in the cell culture dishes where I added this solution but not in the DMSO vehicle dishes. Could there be an issue with this lot, or are there other reasons why crystals are forming?
1 answer-
The product R2625 is soluble at around 40 mg/ml in DMSO, yielding a clear solution. Although the stock seems fine, adding the DMSO solution to the media causes crystals to form. This is common when diluting a high-concentration stock made in organic solvents into aqueous media. To address this, try reducing the stock solution to lower concentrations in DMSO multiple times before adding it to the media to ensure an adequate organic environment around the product. There is nothing wrong with the product itself.
Helpful?
-
-
Can I reconstitute retinoic acid in water instead of chlorofrom? What is its solubility in water?
1 answer-
The solubility of each Lot of Retinoic Acid is tested in chloroform as shown on the specification sheet.
https://www.sigmaaldrich.com/specification-sheets/150/073/R2625-BULK________SIGMA____.pdfThe Product Information Sheet provides additional solvents, however, water is not recommended:
"RA is more sensitive to light, heat, and air in solution. It is practically insoluble in water; slightly soluble in alcohol and chloroform, sparingly soluble in ether, and soluble in methylene chloride. RA is soluble at about 40 mg/ml in DMSO and at about 2.7 mg/ml in 95% ethanol (vortexing may be needed). "
https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/product/documents/231/812/r2625pis.pdfHelpful?
-
-
How long can you store RA in solution?
1 answer-
Stock solutions can be stored at -70 °C for up to two weeks.
Helpful?
-
-
I bought 1 gram. How do I crush the vial? I can't break it with force.
1 answer-
The 1 G pack size is packaged in a 5 mL glass ampule. This packaging may be opened using ampule breakers. Kindly review the following links: https://www.sigmaaldrich.com/US/en/product/aldrich/z693847 and https://www.sigmaaldrich.com/US/en/product/aldrich/z122890.
Helpful?
-
-
Could we reconstitute Retinoic Acid 30mM in DMSO instead of chloroform?
1 answer-
Yes, this product is soluble in DMSO at 25 mg/mL.
Helpful?
-
-
What is the shelf life of Product R2625, Retinoic acid?
1 answer-
R2625 has a shelf-life of two years. Shelf-life dates are found on Specification sheet on our website.
Helpful?
-
-
Why is Product R2625, Retinoic acid not shipped on dry ice?
1 answer-
Dry ice is not necessary for shipment, since Product No. R2625 is stable to ship at ambient temperature for up to two weeks. Once received, it should be stored at -20°C.
Helpful?
-
-
What is the Department of Transportation shipping information for this product?
1 answer-
Transportation information can be found in Section 14 of the product's (M)SDS.To access the shipping information for this material, use the link on the product detail page for the product.
Helpful?
-
Active Filters
Nuestro equipo de científicos tiene experiencia en todas las áreas de investigación: Ciencias de la vida, Ciencia de los materiales, Síntesis química, Cromatografía, Analítica y muchas otras.
Póngase en contacto con el Servicio técnico
