D8375

2-Desoxi-D-glucosa

≥98% (GC), crystalline

• Sinónimos: 2-Desoxiglucosa, 2-Desoxi-D-arabinohexosa
• Fórmula empírica (notación de Hill): C₆H₁₂O₅
• Número de CAS: 154-17-6
• Peso molecular: 164.16
• Beilstein/REAXYS Number: 1723331
• EC Number: 205-823-0
• MDL number: MFCD00151328
• UNSPSC Code: 12352201
• PubChem Substance ID: 24894205
• NACRES: NA.25

Propiedades

• biological source: synthetic
• assay: ≥98% (GC)
• form: crystalline
• technique(s): gas chromatography (GC): suitable; inhibition assay: suitable
• color: white to off-white
• mp: 146-147 °C (lit.)
• solubility: H₂O: 0.250 g/5mL
• application(s): clinical research; life science and biopharma; metabolomics
• storage temp.: 2-8°C
• SMILES string: OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CC=O
• InChI: 1S/C6H12O5/c7-2-1-4(9)6(11)5(10)3-8/h2,4-6,8-11H,1,3H2/t4-,5-,6+/m1/s1
• InChI key: VRYALKFFQXWPIH-PBXRRBTRSA-N

Descripción

General description

La 2-desoxi-D-glucosa, un análogo no metabolizable de la glucosa, altera la glucólisis afectando a la hexocinasa, la etapa limitante de la velocidad de la glucólisis. Fosforilada a 2-DG-P por la hexocinasa, se acumula en la célula, agotando el ATP celular. Este enfoque, eficaz para matar de hambre a las células cancerosas, también puede inhibir las células víricas que dependen de la glucólisis para su replicación. Esta molécula versátil encuentra aplicación en investigación sobre oncología, virología, metabolómica y bioquímica.

Application

La 2-desoxi-D-glucosa (2-DG) se utiliza en la alimentación glucoprívica para invocar y estudiar los procesos de respuesta contrarreguladora (CRR). La 2-desoxi-D-glucosa se utiliza en el desarrollo de estrategias antineoplásicas que implican radiosensibilización y quimiosensibilización y estrés oxidativo.

Biochem/physiol Actions

La 2-desoxi-D-glucosa (2-desoxiglucosa) es un análogo de la glucosa que inhibe la glucólisis a través de sus acciones sobre la hexoquinasa, la etapa limitante de la velocidad de la glucólisis. Es fosforilada por la hexoquinasa a 2-DG-P, que no puede ser metabolizada después por la fosfoglucoisomerasa. Esto provoca la acumulación de 2-DG-P en la célula y el agotamiento del ATP celular. In vitro, se ha demostrado que la 2-desoxiglucosa induce autofagia, aumenta la producción de ROS y activa la AMPK.

Features and Benefits

• Compuesto de gran pureza adecuado para una amplia variedad de aplicaciones experimentales

Packaging

Frasco de vidrio sin fondo. El contenido está en el interior del cono fundido insertado.

Other Notes

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Información de seguridad

• Storage Class: 11 - Combustible Solids
• wgk_germany: WGK 3
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable
• ppe: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)