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A8626

Sigma-Aldrich

Adenina

≥99%

Sinónimos:

6-Aminopurina, Vitamina B4

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C5H5N5
Número de CAS:
73-24-5
Peso molecular:
135.13
Beilstein/REAXYS Number:
5777
EC Number:
200-796-1
MDL number:
MFCD00041790
UNSPSC Code:
41106305
PubChem Substance ID:
24891349
NACRES:
NA.51

biological source

synthetic

Quality Level

200

assay

≥99%

form

powder

technique(s)

UV/Vis spectroscopy: suitable

color

white to off-white

mp

>360 °C (lit.)

solubility

0.5 M HCl: soluble 20 mg/mL, Grade III, colorless to faint yellow or tan

Storage temp.

room temp

SMILES string

Nc1ncnc2[nH]cnc12

InChI

1S/C5H5N5/c6-4-3-5(9-1-7-3)10-2-8-4/h1-2H,(H3,6,7,8,9,10)

Inchi Key

GFFGJBXGBJISGV-UHFFFAOYSA-N

Gene Information

human ... AKT1(207) , GSK3B(2932) , LCK(3932) , MAP3K1(4214) , MAPK14(1432) , MAPK8(5599) , MAPK9(5601) , MAPKAPK2(9261) , PRKACA(5566) , PRKCA(5578) , RAF1(5894) , ROCK2(9475)
mouse ... Mapk1(26413)
rat ... Camk2a(25400) , Mapk10(25272)

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General description

La adenina es una nucleobase de purina. Forma parte del ADN y del ARN. La adenina es también un componente de cofactores (NAD, FAD) y moléculas de señalización (AMPc).

Application

La adenina es una base de purina con una amplia variedad de papeles químicos y bioquímicos in vivo e in vitro. Es una molécula reguladora y un componente del ADN, el ARN, cofactores (NAD, FAD) y moléculas transmisoras de señales (AMPc). La adenina con la ribosa forma la adenosina, que a su vez forma el AMP, el ADP o el ATP, dependiendo del grado de fosforilación. El ATP interviene en la transferencia de energía durante el metabolismo celular.

Biochem/physiol Actions

La adenina es esencial para muchos procesos bioquímicos in vivo e in vitro . La adenina se convierte en la adenosina cuando se une a la ribosa. Al fosforilarse, forma el AMP, el ADP y el ATP. El ATP es la moneda energética de la célula y se requiere durante el metabolismo celular. La adenina se metaboliza a 2,8-dihidroxiadenina, que al acumularse en los túbulos proximales induce una nefropatía crónica (CKD) con anemia intensa en ratas. Los derivados de la adenina desencadenan una funcionalidad antivírica contra los virus de ADN de doble cadena y se explotan para generar armazones antivíricos.

Pictograms

Skull and crossbones
GHS06

signalword

Danger

hcodes

H301

Hazard Classifications

Acute Tox. 3 Oral

Storage Class

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk_germany

WGK 3

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

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