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Merck

A8625

Sigma-Aldrich

N-Acetil-D-glucosamina

≥99% (HPLC)

Sinónimos:

2-Acetamido-2-desoxi-D-glucosa, D-GlcNAc

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C8H15NO6
Número de CAS:
Peso molecular:
221.21
Beilstein:
1727589
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352201
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.25

origen biológico

crab (red)

Nivel de calidad

Ensayo

≥99% (HPLC)

Formulario

powder

técnicas

HPLC: suitable

color

white to off-white

mp

211 °C (dec.) (lit.)

solubilidad

H2O: 50 mg/mL, clear to very slightly hazy (colorless to faint yellow solution)

temp. de almacenamiento

−20°C

cadena SMILES

CC(=O)N[C@H]1C(O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O

InChI

1S/C8H15NO6/c1-3(11)9-5-7(13)6(12)4(2-10)15-8(5)14/h4-8,10,12-14H,2H2,1H3,(H,9,11)/t4-,5-,6-,7-,8?/m1/s1

Clave InChI

OVRNDRQMDRJTHS-RTRLPJTCSA-N

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Descripción general

La N-acetilglucosamina (GlcNAc) es el derivado acetilado de la glucosamina (GlcN). Es un componente importante de los proteoglucanos, las glucoproteínas, los glucosaminoglucanos (GAG) y otras unidades estructurales que se encuentran en el tejido conjuntivo.

Aplicación

La N-acetil-D-glucosamina se ha utilizado:
  • como azúcar para la inhibición competitiva en histoquímica con lectinas
  • como componente en el medio Barbour-Stonner-Kelly (BSK) para cultivar cepas de las espiroquetas Borrelia burgdorferi
  • como componente del tampón de unión para suspender cepas de Streptococcus pneumoniae destinado al ensayo de inhibición para examinar la especificidad de unión de la ficolina M a cepas de S. pneumoniae

Acciones bioquímicas o fisiológicas

La N-acetilglucosamina (GlcNAc) se utiliza principalmente en las industrias alimentaria, cosmética y farmacéutica.

Otras notas

Si desea conocer por completo nuestra amplia gama de monosacáridos para su investigación, le recomendamos que visite nuestra página de categoría Carbohidratos .

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Kwang-Hyup Lee et al.
Tissue & cell, 48(4), 361-369 (2016-05-29)
The morphological characteristics and glycoconjugate composition of the vomeronasal organ (VNO) of the horse was investigated using histological, immunohistochemical, and lectin histochemical methods. The VNO is bilaterally located at the base of the nasal septum, has a tubular structure surrounded
Lucy G Weaver et al.
Carbohydrate research, 371, 68-76 (2013-03-26)
Poly-N-acetylglucosamine (PNAG) saccharides are an important constituent of bacterial biofilms, such as those produced by Staphylococcus aureus. We have developed a simple two-step iterative method for the synthesis of β-(1→6)-glucosamine oligosaccharides that are structurally similar to PNAG. We illustrate the
Colette Cywes-Bentley et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 110(24), E2209-E2218 (2013-05-30)
Microbial capsular antigens are effective vaccines but are chemically and immunologically diverse, resulting in a major barrier to their use against multiple pathogens. A β-(1→6)-linked poly-N-acetyl-d-glucosamine (PNAG) surface capsule is synthesized by four proteins encoded in genetic loci designated intercellular
Gerald W Hart et al.
Nature, 446(7139), 1017-1022 (2007-04-27)
All animals and plants dynamically attach and remove O-linked beta-N-acetylglucosamine (O-GlcNAc) at serine and threonine residues on myriad nuclear and cytoplasmic proteins. O-GlcNAc cycling, which is tightly regulated by the concerted actions of two highly conserved enzymes, serves as a
Kirsi Rilla et al.
The Journal of biological chemistry, 288(8), 5973-5983 (2013-01-11)
Mammals have three homologous genes encoding proteins with hyaluronan synthase activity (Has1-3), all producing an identical polymer from UDP-N-acetylglucosamine and UDP-glucuronic acid. To compare the properties of these isoenzymes, COS-1 cells, with minor endogenous hyaluronan synthesis, were transfected with human

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