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A3261

Sigma-Aldrich

Arg-Arg β-naphthylamide trihydrochloride

≥99% (HPLC), powder

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C22H33N9O2 · 3HCl
Número de CAS:
100900-26-3
Peso molecular:
564.94
MDL number:
MFCD00058045
UNSPSC Code:
12352204
PubChem Substance ID:
24890755
NACRES:
NA.32

product name

Arg-Arg β-naphthylamide trihydrochloride,

assay

≥99% (HPLC)

form

powder

solubility

water: 50 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow

storage temp.

−20°C

SMILES string

Cl.Cl.Cl.N[C@@H](CCCNC(N)=N)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C(=O)Nc1ccc2ccccc2c1

InChI

1S/C22H33N9O2.3ClH/c23-17(7-3-11-28-21(24)25)19(32)31-18(8-4-12-29-22(26)27)20(33)30-16-10-9-14-5-1-2-6-15(14)13-16;;;/h1-2,5-6,9-10,13,17-18H,3-4,7-8,11-12,23H2,(H,30,33)(H,31,32)(H4,24,25,28)(H4,26,27,29);3*1H/t17-,18-;;;/m0.../s1

InChI key

RNVXXFQJTJQVER-NCXIRTITSA-N

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General description

Arg-Arg β-naphthylamide is a dipeptide and a β-naphthylamide derivative.

Application

Arg-Arg β-naphthylamide trihydrochloride has been used as a substrate for the enzyme dipeptidyl peptidase 3 expressed in human embryonic kidney cells (HEK293T) and as a substrate for peptidase from black-pigmented bacteroides (BPB) and spirochetes.

Substrates

Substrate for dipeptidyl aminopeptidase III.

pictograms

Health hazard
GHS08

signalword

Warning

hcodes

H351

pcodes

P281

Hazard Classifications

Carc. 2

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

ppe

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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S A Chan et al.
Biochemical and biophysical research communications, 127(3), 962-968 (1985-03-29)
Extracts prepared from culminating cells of Dictyostelium discoideum have been found to contain dipeptidyl-aminopeptidases I (EC 3.4.14.1), II (EC 3.4.14.2), III (EC 3.4.14.4), arginine aminopeptidase (EC 3.4.11.6) and valine aminopeptidase. Dipeptidyl-aminopeptidase III was the most active of the dipeptidyl-aminopeptidases; its
Identification of periodontopathic bacteria based upon their peptidase activities.
H Suido et al.
Advances in dental research, 2(2), 304-309 (1988-11-01)
Mammalian lens dipeptidyl aminopeptidase III.
A A Swanson et al.
Biochemical and biophysical research communications, 84(4), 1151-1159 (1978-10-30)
Heung Sik Hahm et al.
Nature chemical biology, 16(2), 150-159 (2019-11-27)
Covalent probes serve as valuable tools for global investigation of protein function and ligand binding capacity. Despite efforts to expand coverage of residues available for chemical proteomics (e.g., cysteine and lysine), a large fraction of the proteome remains inaccessible with
Dipeptidyl arylamidase III of the pituitary. Purification and characterization.
S Ellis et al.
The Journal of biological chemistry, 242(20), 4623-4629 (1967-10-25)
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