G4251

L-Glutatión reducido

≥98.0%

• Sinónimos: Glutatión-SH, γ-L-glutamil-L-cisteinil-glicina, GSH
• Fórmula lineal: H₂NCH(CO₂H)CH₂CH₂CONHCH(CH₂SH)CONHCH₂CO₂H
• Número de CAS: 70-18-8
• Peso molecular: 307.32
• Beilstein/REAXYS Number: 1729812
• EC Number: 200-725-4
• MDL number: MFCD00065939
• UNSPSC Code: 12352209
• PubChem Substance ID: 24895164
• NACRES: NA.26

Propiedades

• product name: L-Glutatión reducido, ≥98.0%
• Quality Level: 300
• assay: ≥98.0%
• form: powder
• color: white
• mp: 192-195 °C (dec.) (lit.)
• solubility: water: 50 mg/mL, clear, colorless
• application(s): detection
• functional group: amine; carboxylic acid; thiol
• storage temp.: 2-8°C
• SMILES string: N[C@@H](CCC(=O)N[C@@H](CS)C(=O)NCC(O)=O)C(O)=O
• InChI: 1S/C10H17N3O6S/c11-5(10(18)19)1-2-7(14)13-6(4-20)9(17)12-3-8(15)16/h5-6,20H,1-4,11H2,(H,12,17)(H,13,14)(H,15,16)(H,18,19)/t5-,6-/m0/s1
• InChI key: RWSXRVCMGQZWBV-WDSKDSINSA-N

Descripción

Amino Acid Sequence

γ-Glu-Cys-Gly

General description

El glutatión (GSH) es una molécula ubicua que se encuentra en muchas células y tejidos. Los tres aminoácidos presentes en el GSH son la glicina, la cisteína y el ácido glutámico.

Application

El L-glutatión reducido (GSH) se ha utilizado en el tampón de elución para eluir proteínas fusionadas a la GST (glutatión S-transferasa) utilizando microesferas de glutatión-agarosa. Se ha utilizado para preparar una curva estándar para los análisis de GSH.

Puede utilizarse a 5-10 mM para eluir la glutatión S-transferasa (GST) a partir de glutatión agarosa.

Biochem/physiol Actions

El glutatión (GSH) forma conjugados con varios metabolitos y xenobióticos. Actúa como cofactor importante para varias enzimas. El GSH está involucrado en muchas vías metabólicas y de comunicación. El glutatión funciona como un tampón de tiol para proteínas celulares como las tiorredoxinas y las metalotioneínas. El GSH también participa en la regeneración de antioxidantes como los tocoferoles y el ascorbato.

Antioxidante endógeno que desempeña un papel importante en la reducción de las especies de oxígeno reactivo formadas durante el metabolismo celular y el estallido respiratorio. La glutatión-S-transferasa cataliza la formación de tioéteres de glutatión con xenobióticos, leucotrienos y otras moléculas que tienen un centro electrofílico. El glutatión también forma enlaces de disulfuro con restos de cisteína de las proteínas. A través de estos mecanismos, puede tener el efecto paradójico de reducir la eficacia de los antineoplásicos.

Other Notes

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Información de seguridad

• Storage Class: 11 - Combustible Solids
• wgk_germany: WGK 2
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable
• ppe: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)