8.52067

Fmoc-Arg(Pbf)-OH

Novabiochem^®

• Sinónimos: Fmoc-Arg(Pbf)-OH
• Fórmula empírica (notación de Hill): C₃₄H₄₀N₄O₇S
• Número de CAS: 154445-77-9
• Peso molecular: 648.77
• Número MDL: MFCD00235804
• Código UNSPSC: 12352209
• NACRES: NA.22

Propiedades

• Nivel de calidad: 400
• Línea del producto: Novabiochem^®
• Ensayo: ≥98% (TLC); ≥99.0% (HPLC)
• Formulario: powder
• idoneidad de la reacción: reaction type: Fmoc solid-phase peptide synthesis
• fabricante / nombre comercial: Novabiochem^®
• mp: >65 °C
• aplicaciones: peptide synthesis
• grupo funcional: Fmoc
• temp. de almacenamiento: -10 to -25°C
• cadena SMILES: [S](=O)(=O)(N\C(=N\CCC[C@H](NC(=O)OCC3c4c(cccc4)c5c3cccc5)C(=O)O)\N)c1c(c2c(c(c1C)C)OC(C2)(C)C)C
• InChI: 1S/C34H40N4O7S/c1-19-20(2)30(21(3)26-17-34(4,5)45-29(19)26)46(42,43)38-32(35)36-16-10-15-28(31(39)40)37-33(41)44-18-27-24-13-8-6-11-22(24)23-12-7-9-14-25(23)27/h6-9,11-14,27-28H,10,15-18H2,1-5H3,(H,37,41)(H,39,40)(H3,35,36,38)/t28-/m0/s1
• Clave InChI: HNICLNKVURBTKV-NDEPHWFRSA-N

Descripción

Descripción general

Aminoácido de gran pureza protegido por Fmoc para investigación y producción de procesos de péptidos, con niveles muy bajos de dipéptidos, aminoácidos libres e impurezas de ácido acético.
El derivado estándar para la introducción de Arg en la SPPS Fmoc ^[1,2]. El grupo protector de cadena lateral Pbf se retira con TFA aproximadamente 1-2 veces más rápido que Pmc. En la preparación de péptidos que contengan tanto Arg como Trp, se recomienda utilizar este derivado junto con Fmoc-Trp(Boc)-OH (852050).

Protocolos asociados y artículos técnicos
Aminoácidos-Fmoc para la producción de péptidos
Protocolos de escisión y desprotección para Fmoc SPPS


Referencias bibliográficas

^[1] L. A. Carpino, et al. (1993) Tetrahedron Lett., 34, 7829.
^[2] C. G. Fields, et al. (1993) Tetrahedron Lett., 34, 6661.

Aplicación

• Síntesis de segmentos de cianoficina para investigaciones de penetración celular: describe el proceso de síntesis y los rendimientos generales de los pasos desde Fmoc-Arg(PBF)-OH hasta los bloques estructurales Adp. (M Grogg, D Hilvert, D Seebach, 2019).
• Revisitando el NO2 como grupo protector de la arginina en la síntesis peptídica en fase sólida: compara la estabilidad de Fmoc-Arg(Boc) 2 -OH con Fmoc-Arg(PBF)-OH en disolventes a lo largo del tiempo. (M Alhassan, A Kumar, J Lopez, F Albericio, 2020).
• Introducción génica de dendrímeros PAMAM conjugados con el péptido señal de localización nuclear originado del factor de crecimiento de fibroblastos 3: se comenta una reacción de conjugación que involucra Fmoc-Arg(pbf)-OH en sistemas de introducción de genes. (J Lee, J Jung, YJ Kim, E Lee, JS Choi, 2014).

Ligadura / enlace

Sustituye a: 04-12-1145

Nota de análisis

Color (visual): de blanco a blanco apagado
Aspecto de la sustancia (visual): polvo
Índice de color (0,5 M en DMF): ≤ 150 Hazen
Identidad (IR): pasa la prueba
Pureza enantiomérica: ≥ 99,8 % (a/a)
Pureza (HPLC): ≥ 99,0 % (a/a)
Fmoc-ß-Ala-OH (HPLC): ≤ 0,1 % (a/a)
Fmoc-ß-Ala-Arg(PBF)-OH (HPLC): ≤ 0,1 % (a/a)
Fmoc-Arg(Pbf)-Arg(Pbf)-OH (HPLC): ≤ 0,1 % (a/a)
Fmoc-Arg-OH (HPLC): ≤ 0,1 % (a/a)
Ensayo de aminoácidos libres (HPLC): ≤ 0,2 %
Pureza (TLC(011C)): ≥ 98 %
Pureza (TLC(157B)): ≥ 98 %
Solubilidad (12,5 mmol en 25 ml de DMF): claramente soluble
Valoración (acidimétrica): ≥ 90,0 %
Agua (K. F.): ≤ 2,0 %
Acetato de etilo (HS-GC): ≤ 1,0 %
Acetato (IC): ≤ 0,02 %

Para ver los sistemas de disolventes utilizados para TLC de los productos Novabiochem^®, pulse aquí.

Información legal

Novabiochem is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Información de seguridad

• Código de clase de almacenamiento: 11 - Combustible Solids
• Clase de riesgo para el agua (WGK): WGK 3
• Punto de inflamabilidad (°F): Not applicable
• Punto de inflamabilidad (°C): Not applicable