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Merck
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T44407

Sigma-Aldrich

Tri-O-acetyl-D-glucal

98%

Sinónimos:

1,2-Dideoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-D-arabino-1-hexenopyranose, 3,4,6-Tri-O-acetyl-1,5-anhydro-2-deoxy-D-arabino-hex-1-enitol

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C12H16O7
Número de CAS:
2873-29-2
Peso molecular:
272.25
Beilstein:
90781
Número CE:
220-709-0
Número MDL:
MFCD00063253
Código UNSPSC:
12352201
ID de la sustancia en PubChem:
24900208
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

200

Ensayo

98%

Formulario

crystalline powder

actividad óptica

[α]25/D −12°, c = 2 in ethanol

mp

53-55 °C (lit.)

cadena SMILES

CC(=O)OC[C@H]1OC=C[C@@H](OC(C)=O)[C@@H]1OC(C)=O

InChI

1S/C12H16O7/c1-7(13)17-6-11-12(19-9(3)15)10(4-5-16-11)18-8(2)14/h4-5,10-12H,6H2,1-3H3/t10-,11-,12+/m1/s1

Clave InChI

LLPWGHLVUPBSLP-UTUOFQBUSA-N

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Aplicación

Important building block for both solution- and solid-phase synthesis of oligosaccharides.

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Lot/Batch Number
BCCM6536
BCCK5073
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Russell S Dahl et al.
Journal of the American Chemical Society, 126(27), 8356-8357 (2004-07-09)
This contribution describes the results of a new research effort in our laboratory aimed at the synthesis of novel aminoglycosides and amino-C-glycosides. Despite the importance of such compounds, and the previous development of some methodological solutions, this remains an important
Clayton H Heathcock et al.
Journal of the American Chemical Society, 125(42), 12844-12849 (2003-10-16)
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Oleksandr S Kanishchev et al.
Nucleosides, nucleotides & nucleic acids, 30(10), 768-783 (2011-10-05)
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Andreas H Franz et al.
The Journal of organic chemistry, 67(22), 7662-7669 (2002-10-26)
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J S Yadav et al.
Carbohydrate research, 332(2), 221-224 (2001-07-04)
The treatment of glycals with allyltrimethylsilane in the presence of lithium tetrafluoroborate in acetonitrile gave the corresponding allyl 2,3-unsaturated C-glycosylic compounds in excellent yields with high anomeric selectivity.
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