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Merck

H11602

Sigma-Aldrich

Hexamethylphosphoramide

99%

Sinónimos:

HMPA, Hexamethylphosphoric acid triamide, Tris(dimethylamino)phosphine oxide

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About This Item

Fórmula lineal:
[(CH3)2N]3PO
Número de CAS:
Peso molecular:
179.20
Beilstein:
1099903
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352111
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

densidad de vapor

6.18 (vs air)

Nivel de calidad

presión de vapor

0.07 mmHg ( 25 °C)

Ensayo

99%

índice de refracción

n20/D 1.459 (lit.)

bp

230-232 °C/740 mmHg (lit.)

mp

7 °C (lit.)

densidad

1.03 g/mL at 25 °C (lit.)

cadena SMILES

CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C

InChI

1S/C6H18N3OP/c1-7(2)11(10,8(3)4)9(5)6/h1-6H3

Clave InChI

GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

Hexamethylphosphoramide is a polar aprotic solvent.

Aplicación

Hexamethylphosphoramide can be used as a solvent:
  • For the conversion of carboxylate salt into esters by reacting with alkyl halides.
  • To synthesize aryl thioethers via nucleophilic displacement of unactivated aryl halides by thiolate ions.
  • To synthesize polyazomethines (PAZs) from dialdehyde and diamine via high-temperature solution polycondensation.

Pictogramas

Health hazardCorrosion

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Carc. 1B - Eye Dam. 1 - Muta. 1B - Skin Corr. 1C

Código de clase de almacenamiento

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

291.2 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

144 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Polymer Bull., 66(1), 65-76 (2011)
Controlled/?Living? Reverse Atom Transfer Radical Polymerization of a Monocyclic Olefin, Methyl 1-Cyclobutenecarboxylate.
Chen X P, et al.
Macromolecules, 35(11), 4277-4281 (2002)
Nucleophilic aromatic substitution reactions of unactivated aryl halides with thiolate ions in hexamethylphosphoramide.
Cogolli P, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 44(15), 2642-2646 (1979)
Hexamethylphosphoramide
Normant H.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 6(12), 1046-1067 (1967)
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