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Merck

C112909

Sigma-Aldrich

2-Cyclopenten-1-one

98%

Sinónimos:

1-Cyclopenten-3-one, 1-Cyclopenten-5-one, 2-Cyclopentenone, Cyclopent-2-en-1-one, Cyclopenten-3-one

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C5H6O
Número de CAS:
Peso molecular:
82.10
Beilstein:
1446054
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352100
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

Ensayo

98%

Formulario

liquid

índice de refracción

n20/D 1.481 (lit.)

bp

64-65 °C/19 mmHg (lit.)

densidad

0.98 g/mL at 25 °C (lit.)

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

O=C1CCC=C1

InChI

1S/C5H6O/c6-5-3-1-2-4-5/h1,3H,2,4H2

Clave InChI

BZKFMUIJRXWWQK-UHFFFAOYSA-N

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Aplicación

Versatile electrophile employed in a variety of addition reactions including conjugate addition of organocopper nucleophiles, Michael reaction with silyl enol ethers, and siloxanes, Diels-Alder cycloadditions, and phosphoniosilylations.

Pictogramas

Flame

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Flam. Liq. 3

Código de clase de almacenamiento

3 - Flammable liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

107.6 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

42 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Filippo De Simone et al.
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 17(51), 14527-14538 (2011-11-25)
The Nazarov cyclization of divinyl ketones gives access to cyclopentenones. Replacing one of the vinyl groups by a cyclopropane leads to a formal homo-Nazarov process for the synthesis of cyclohexenones. In contrast to the Nazarov reaction, the cyclization of vinyl-cyclopropyl
Tetrahedron Letters, 34, 6777-6777 (1993)
Marc Revés et al.
Organic letters, 14(13), 3534-3537 (2012-06-28)
1,2,3,4-Tetramethyl-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene (TMNBD, for tetramethylnorbornadiene) has been prepared and used successfully as an acetylene equivalent in the synthesis of substituted cyclopentenones. TMNBD is easily accessible on a multigram scale and displays excellent reactivity toward the intermolecular Pauson-Khand reaction. Conjugate additions on
Diverse reactivity in a rhodium(III)-catalyzed oxidative coupling of N-allyl arenesulfonamides with alkynes.
Dongqi Wang et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 51(49), 12348-12352 (2012-10-31)
Brett D Schwartz et al.
Organic letters, 15(8), 1934-1937 (2013-04-05)
The title natural product, 1, has been synthesized in 20 steps from the enantiomerically pure cis-1,2-dihydrocatechol 2, itself obtained through the whole-cell biotransformation of toluene. The pivotal steps in the reaction sequence involve a Diels-Alder cycloaddition reaction between diene 2

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