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Merck

792373

Sigma-Aldrich

2-Chloro-2,2-difluoroacetophenone

95%

Sinónimos:

2-Chloro-2,2-difluoro-1-phenylethanone, Chlorodifluoromethyl phenyl ketone, α-Chloro-α,α-difluoroacetophenone

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About This Item

Fórmula lineal:
C6H5COCF2Cl
Número de CAS:
Peso molecular:
190.57
Beilstein:
2251448
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352101
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.22

Nivel de calidad

Ensayo

95%

Formulario

liquid

idoneidad de la reacción

reaction type: C-C Bond Formation

índice de refracción

n20/D 1.4954
n20/D 1.497 (lit.)

bp

94-96 °C/35 mmHg (lit.)

densidad

1.293 g/mL at 25 °C (lit.)
1.3178 g/mL at 25 °C

grupo funcional

chloro
fluoro
ketone
phenyl

cadena SMILES

FC(F)(Cl)C(=O)c1ccccc1

InChI

1S/C8H5ClF2O/c9-8(10,11)7(12)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H

Clave InChI

MNOONJNILVDLSW-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

2-Chloro-2,2-difluoroacetophenone is a difluorocarbene reagent, which is generally used in the synthesis of 2,2-difluoro enol silyl ethers, and gem -difluoromethene derived compounds.

Aplicación

2-Chloro-2,2-difluoroacetophenone can be used:
  • As a reagent in the difluoromethylation of various phenols to yield aryl difluoromethyl ethers.
  • As a precursor in the Baylis-Hillman reaction of fluoroalkyl ketones to obtain chlorodifluoromethyl containing products.
  • As a substrate in the synthesis of propargyl alcohols using a novel ruthenium catalyst.

Reagent is an effective product for the synthesis of difluoromethylated phenols in the presence of mild base and aqueous solvent.

Pictogramas

Exclamation mark

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Órganos de actuación

Respiratory system

Código de clase de almacenamiento

10 - Combustible liquids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

160.0 °F

Punto de inflamabilidad (°C)

71.1 °C


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2-Chloro-2, 2-difluoroacetophenone: a non-ODS-based difluorocarbene precursor and its use in the difluoromethylation of phenol derivatives
Zhang L, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 71(26), 9845-9848 (2006)
Study of Fluorocarbonyls for the Baylis- Hillman Reaction
Ram Reddy MV, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 67(15), 5382-5385 (2002)
Laijun Zhang et al.
The Journal of organic chemistry, 71(26), 9845-9848 (2006-12-16)
A novel and non-ODS-based (ODS = ozone-depleting substance) preparation of 2-chloro-2,2-difluoroacetophenone (1) was achieved in high yield by using 2,2,2-trifluoroacetophenone as the starting material. Compound 1 was found to act as a good difluorocarbene reagent, which readily reacts with a
2-Chloro-2,2-difluoroacetophenone
Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Second Edition (2009)
Octahedral ruthenium complex with exclusive metal-centered chirality for highly effective asymmetric catalysis
Zheng Y, et al.
Journal of the American Chemical Society, 139(12), 4322-4325 (2017)

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